Chlorhexidin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Chlorhexidin
Andere Namen	IUPAC: 1,1′-Hexamethylenbis[5-(4-chlorphenyl)biguanid] Latein: Chlorhexidinum
Summenformel	C22H30Cl2N10
CAS-Nummer	55-56-1
PubChem	9552079
ATC-Code	A01AB03, B05CA02 D08AC02, D09AA12 R02AA05, S01AX09 S02AA09, S03AA04
DrugBank	APRD00545
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antiseptikum
Verschreibungspflichtig: Nein
Eigenschaften
Molare Masse	505,45 g·mol−1
Aggregatzustand	Feststoff[1]
Schmelzpunkt	134–136 °C [1]
pKs-Wert	10,78 (25 °C) [2]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (800 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 315-319-334-335-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​273-​305+351+338-​342+311-​501 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xi Reizend N Umwelt- gefährlich R- und S-Sätze R: 36/37/38-43-51/53 S: 26-36/37-60-61
LD50	21 mg·kg−1 (Ratte i.v.) [2] 44 mg·kg−1 (Maus i.p.) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Chlorhexidin (CHX) ist ein vor allem in der Zahnmedizin benutztes Antiseptikum. Es wird häufig angewendet als Chlorhexidindigluconat (auch Chlorhexidinbis (D-gluconat) genannt).

Beschreibung

Das Molekül liegt in neutraler wässriger Lösung zweifach positiv geladen vor. Es kommt als Chlorid oder Acetat in den Handel, für medizinische Anwendungen wird zumeist das Gluconat verwendet. Das Molekül ist spiegelsymmetrisch und enthält zwei Benzolringe.

Chlorhexidin ist aufgrund seiner Eigenschaft, sich in die bakterielle Membran einfügen zu können und damit zum Verlust kleiner Moleküle und zur Ausfällung cytoplasmatischer Proteine zu führen, gut antiseptisch wirksam. Höchste Aktivität zeigt sich gegen gram-positive Kokken, geringere gegen gram-positive und -negative Stäbchen. Moderate Aktivität kann bei behüllten Viren beobachtet werden. Säurefeste Stäbchen, unbehüllte Viren und Sporen sind resistent.

Es hat den Vorteil, lange auf Zähnen und Mundschleimhaut zu haften, ohne durch die Schleimhäute in den Körper einzudringen (Chlorhexidin wird annähernd zu 100% wieder ausgeschieden, ohne metabolisiert zu werden). Die Wirkung besteht in einer Zerstörung der bakteriellen Zellmembran.

Verwendung

Chlorhexidin wird aufgrund seiner antibakteriellen Wirkung sowohl als Mundspüllösung verwendet als auch als ein auf die Zähne aufgetragener Lack, der den Wirkstoff über einen längeren Zeitraum (zirka drei bis vier Monate) abgibt. Des Weiteren existieren Chlorhexidin-Sprays, -Gele und -Chips (PerioChip, 36% CHX).

In der Zahnmedizin wird Chlorhexidin in Konzentrationen von 0,03 bis 2 % bei folgenden Indikationen eingesetzt:

• perioperativ: Vor oralchirurgischen Eingriffen, um eine relative Bakterienfreiheit zu erreichen und einer Bakteriämie vorzubeugen
• postoperativ, um der beeinträchtigten Mundhygiene im Operationsgebiet entgegenzuwirken
• als Erstversorgung oder unterstützend im Rahmen einer Parodontaltherapie:
  • bei bakteriell bedingter Gingivitis oder Parodontitis im Sinne einer Rundumdesinfektion
  • bei ulzerierend-nekrotisierenden Verläufen von Gingivitis oder Parodontis NUG/NUP
• zur Hemmung der Neubildung von Zahnplaques (Kariesprävention)
• bei Halitosis
• bei Mundtrockenheit
• im Rahmen der „Full-mouth disinfection“, zum Bürsten des Zungenrückens (1 %), zum Spülen (0,2 %) und als CHX-Gel (1 %) zum Einbringen in parodontale Taschen
• zum Spülen von Wurzelkanälen im Rahmen einer endodontischen Behandlung (2 %)

Außerhalb der Zahnmedizin findet es in der topischen Wundheilpflege Verwendung als Desinfektionsmittel, wie z. B. auf Pflastern, Wundheilsalben als auch als Heilpuder.

So findet Chlorhexidinpuder Anwendung in der Nabelpflege von Neugeborenen. In einer 2009 veröffentlichten Studie hat sich die Nabelpflege mittels Chlorhexidinpuder der Trockenpflege als überlegen erwiesen.^[4] DIe Ergebnisse zeigten auf, "dass durch die Nabelpflege mit Chlorhexidin Puder (1%) die nabelassoziierten unerwünschten Ereignisse signifikant reduziert wurden im Vergleich zur Trockenpflege".^[5] Ebenso wird Chlorhexidin zur Hautdesinfektion verwendet und hat sich in einer Studie 2009 als PVP-Iod überlegen gezeigt.^[6] Ebenso wird es zusammen mit Mupirocin zur Eliminierung von MRSA aus dem Nasenvorhof eingesetzt.^[7]

Nebenwirkungen

Die Anwendung von Chlorhexidin verursacht nach längerem Gebrauch wenige, zumeist vollständig reversible Nebenwirkungen:

• Störung der Geschmacksempfindung (Dysgeusie)
• Bräunliche Ablagerungen an Zähnen und Zunge
• Verzögerung der Wundheilung
• Desquamation der Epithelzellschicht (selten)

Bei dauerhafter häuslicher Anwendung wird empfohlen, abwechselnd im wöchentlichen Rhythmus Chlorhexidin mit einer fluoridhaltigen Mundspüllösung zu kombinieren, um der Etablierung von Nebenwirkungen entgegenzuwirken.

Die potentielle Ototoxizität der Hautdesinfektionsmittel, auch des Chlorhexidin ist bereits seit 1971 bekannt. In der Zwischenzeit wurde durch wiederholte tierexperimentelle Studien bestätigt, dass Chlorhexidin – wenn es ins Mittelohr gelangt, z.B. beim Vorliegen einer Trommelfellperforation – bleibenden Hörschaden verursachen kann.^[8]

Eigenschaften

Chlorhexidin ist schlecht löslich in Wasser, jedoch gut in organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan; ganz im Gegensatz zum Gluconat, welches gut wasserlöslich ist. Inaktiviert wird es durch Natriumlaurylsulfat und Triclosan, beides mögliche Bestandteile von Zahnpasten. Darum sollte während der Behandlung mit Chlorhexidin eine natriumlaurylsulfat- und triclosanfreie Zahncreme genutzt werden. Alternativ kann ein zeitlicher Abstand von mindestens einer Stunde zwischen dem Zähneputzen und der Verwendung von Chlorhexidin eingehalten werden.

Handelsnamen

Monopräparate

Paroex (D,F,CH,I), Chlorhexamed (D, A, CH), Cidegol (D), Corsodyl (CH), Dentohexin (CH), DermaPlast (CH), Dynexan Proaktiv (D), Hexal-Lösung (D), Hibidil Sterile Lösung (CH), Hibiscrub (CH), Hibitane Konzentrat (CH), Lifo-Scrub (CH), Meridol (D, CH), Uro-Tainer (CH) sowie ein Generikum (A)

Kombinationspräparate

Antebor (CH), Bepanthen Antiseptische Wundcreme (D), Bepanthen Plus (CH), Collu-Blache (CH), Collunosol (CH), Eludril (CH), Hibital alkoholische Lösung/ -Tinktur (CH), Instillagel (D), Lindosan Wund- und Heilsalbe (A), Luuf Halspastillen/ -Rachenspray (A), Merfen (CH), Neo-Angin Spray (CH), Nystalocal (D, CH), Skinsept F/ -mucosa (D), Vitaderm (A), Vita-Hexin (CH), Vita-Merfen (CH), Vitawund (A) ^[9][10][11]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Chlorhexidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26.12.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d} Chlorhexidin bei ChemIDplus
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Chlorhexidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011.
4. ↑ Thomas M. Kapellen, Corinna M. Gebauer, Oana Brosteanu, Birgit Labitzke, Christoph Vogtmann, Wieland Kiess: Higher Rate of Cord-Related Adverse Events in Neonates with Dry Umbilical Cord Care Compared to Chlorhexidine Powder. Neonatology 2009;96:13-18 (DOI: 10.1159/000200165).
5. ↑ Thomas M. Kapellen, Corinna Gebauer, Oana Brosteanu, Birgit Labitzke, Wieland Kiess, Christoph Vogtmann : Nabelpflege: Vergleich von Chlorhexidinpuder mit Trockenpflege. Hebamme 2009; 22(3): 174-177. DOI: 10.1055/s-0029-1239958
6. ↑ Darouiche RO, Wall MJ Jr, Itani KM, Otterson MF, Webb AL : Chlorhexidine-Alcohol versus Povidone-Iodine for Surgical-Site Antisepsis., N Engl J Med. 2010 Jan 7;362(1):18-26. PMID 20054046
7. ↑ Bode LG, Kluytmans JA, Wertheim HF, Bogaers D, Vandenbroucke-Grauls CM : Preventing surgical-site infections in nasal carriers of Staphylococcus aureus., N Engl J Med. 2010 Jan 7;362(1):9-17. PMID 20054045
8. ↑ P.S. Roland, J.A. Rutka: „Ototoxicity“. BC Decker Inc., Hamilton, Ontario L8N 3 K/, ISBN 1-55009-263-4
9. ↑ Rote Liste, Stand: August 2009
10. ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009
11. ↑ AGES-PharmMed, Stand: August 2009

Weblinks

• Mundwässer mit Chlorhexidin (unvollständig)
• Zur Anwendung von Chlorhexidin

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