Pseudouridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pseudouridin
Andere Namen	Ψ (Kurzcode) psi-Uridin 5-Ribosyluracil β-D-Pseudouridin 5-(β-D-Ribofuranosyl)uracil) 5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-tetrahydrofuranyl]-1H-pyrimidin-2,4-dion (IUPAC)
Summenformel	C9H12N2O6
CAS-Nummer	1445-07-4
PubChem	15047
Eigenschaften
Molare Masse	244,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	220–221 °C[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Pseudouridin (abgekürzt nach dem griechischen Buchstaben Psi, Ψ) ist ein natürlich vorkommmenes Nukleosid. Chemisch handelt es um ein C-Glycosid, bei dem die β-D-Ribose mit dem C5-Atom der Base Uracil verknüpft ist. Pseudouridin kommt – mit Ausnahme von mRNA – ausschließlich in RNA von Eukaryoten, Bakterien und Archaeen vor.

Pseudouridin (Ψ) wurde Anfang der 1950er Jahre als erste modifizierte Base entdeckt^[3] und zählt zu den am häufigsten modifizierten Basen. Sie kommt insbesondere in tRNA in der TΨC-Scheife vor.^[4]

Eine tRNA^Ala aus S. cerevisiae. Pseudouridin ist hier mit Ψ gekennzeichnet und kommt an zwei Stellen vor.

Pseudouridin wird erst nach der Transkription (posttranskriptional) aus Uridin gebildet. Diese Isomerisierung katalysieren Ψ-Synthasen, was in der Literatur als Pseudouridylation bezeichnet wird.^[5][6]

Pseudouridin (rechts) wird aus Uridin (links) durch eine Ψ-Synthase gebildet.

Literatur

• M. Charette, M.W. Gray: „Pseudouridine in RNA: What, Where, How, and Why“, in: IUBMB Life, 2000, 49 (5), S. 341–351; PMID 10902565; doi:10.1080/152165400410182.

Einzelnachweise

1. ↑ W.E. Cohn: „Pseudouridine, a Carbon-Carbon Linked Ribonucleoside in Ribonucleic Acids: Isolation, Structure, and Chemical Characteristics“, in: J. Biol. Chem., 1960, 235 (5), S. 1488–1498; PMID 13811056; PDF.
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ W.E. Cohn und E. Volin: „Nucleoside-5'-Phosphates from Ribonucleic Acid“, in: Nature, 1951, 167, S. 483–484; doi:10.1038/167483a0.
4. ↑ T. Hamma und A.R. Ferré-D'Amaré: „Pseudouridine Synthases“, in: Chem Biol, 2006, 13 (11), S. 1125–1135; PMID 17113994; PDF.
5. ↑ R. Cortese, H.O. Kammen, S.J. Spengler, B.N. Ames: „Biosynthesis of Pseudouridine in Transfer Ribonucleic Acid“, in: J. Biol. Chem., 1974, 249 (6), S. 1103–1108; PMID 4592259; PDF.
6. ↑ A.R. Ferré-D'Amaré: „RNA-Modifying Enzymes“, in: Curr Opin Struct Biol, 2003, 13 (1), S. 49–55; PMID 12581659; doi:10.1016/S0959-440X(02)00002-7.

Weblinks

• Pseudouridine (wikigenes.org)
• Human Metabolome Database: Pseudouridine (HMDB00767)