Phytansäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phytansäure
Andere Namen	IUPAC: (7R,11R)-3,7,11,15-Tetramethylhexadecansäure
Summenformel	C20H40O2
CAS-Nummer	18654-64-3 (3R-Form) 14721-66-5 (3S-Form)
PubChem	26840
Eigenschaften
Molare Masse	312,52 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Schmelzpunkt	−7 °C (3R-Form)[1]
Siedepunkt	221 °C (1000 Pa; 3R-Form)[1] 174 °C (26,65 Pa; 3S-Form)[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser; gut löslich in unpolaren Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Phytansäure ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung. Es handelt sich um eine langkettige, verzweigte, gesättigte Fettsäure, die in Wiederkäuern als Abbauprodukt von Chlorophyll entsteht und vom Mensch mit dem Verzehr von Rindfleisch und Milchprodukten aufgenommen wird. Eine (seltene) Stoffwechselstörung von Menschen, die Phytansäure nicht abbauen können, ist das Refsum-Syndrom.^[3]

Vorkommen

Der durchschnittliche Wert im Blutplasma liegt um 2 mg/l.

Biologie

Phytansäure wird mit der Nahrung aufgenommen und in den Peroxisomen der Zellen mittels der alpha-Oxidation abgebaut. Im ersten Schritt entsteht daraus Phytanoyl-CoA.

Phytansäure agiert als PPAR-Rezeptoragonist und ist daher in der Lage, in den Glucosemetabolismus einzugreifen.^[4]

Verwendung

Dadurch, dass grasfressende Kühe mehr Phytansäure in der Milch haben, besteht die Möglichkeit, über den Phytansäuregehalt von Milchprodukten eine Aussage über die Viehhaltung zu treffen und so Produkte aus organischem Anbau von anderen zu unterscheiden.^[5]

Analytik

Geringe Mengen von Phytansäure können mit der Gaschromatographie nachgewiesen werden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Falbe, J./M. Regitz (Hg.): Römpp Lexikon Chemie, Band 4 (9. Auflage). Thieme 1991.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Phytanic acid, ≥96%, mixture of isomers bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. April 2011.
3. ↑ Baxter JH: Absorption of chlorophyll phytol in normal man and in patients with Refsum's disease. In: J. Lipid Res.. 9, Nr. 5, September 1968, S. 636–641. PMID 4177872.
4. ↑ Heim M, Johnson J, Boess F, Bendik I, Weber P, Hunziker W, Fluhmann B: Phytanic acid, a natural peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) agonist, regulates glucose metabolism in rat primary hepatocytes. (PDF) In: FASEB J.. 16, Nr. 7, Mai 2002, S. 718–720. doi:10.1096/fj.01-0816fje. PMID 11923221.
5. ↑ Vetter W und Schröder M: Concentrations of phytanic acid and pristanic acid are higher in organic than in conventional dairy products from the German market. In: Food Chem. 119, Nr. 2, März 2009, S. 746–752. doi:10.1016/j.foodchem.2009.07.027.

Weblinks

 Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Abbau verzweigtkettiger Fettsäuren – Lern- und Lehrmaterialien