Mead’sche Säure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mead'sche_Säure
Andere Namen	(5Z,8Z,11Z)-Eicosa-5,8,11-triensäure (5Z,8Z,11Z)-Icosa-5,8,11-triensäure 20:3 (ω−9) (Lipidname)
Summenformel	C20H34O2
CAS-Nummer	20590-32-3
PubChem	5312531
Eigenschaften
Molare Masse	306,48 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Löslichkeit	löslich in Aceton, Ethanol, Ethylacetat und Hexan[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225 EUH: keine EUH-Sätze P: 210 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Leicht- entzündlich Reizend (F) (Xi) R- und S-Sätze R: 11-36/37/38 S: 16-26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Chemisch gesehen ist die Mead'sche Säure eine Carbonsäure mit einer linearen Kette von 20 Kohlenstoffatomen und drei cis Doppelbindungen. Die erste Doppelbindung beginnt am neunten Kohlenstoffatom vom Omega-Ende aus gesehen. In der physiologischen Literatur wird die Säure deshalb mit dem Lipidnamen 20:3(ω-9) bezeichnet.

Geschichte

Die Mead'sche Säure gehört zu den Omega-9-Fettsäuren und wurde zuerst von dem Biochemiker James F. Mead beschrieben.

Vorkommen

Die Mead'sche Säure ist die einzige mehrfach ungesättigte Fettsäure, die der menschliche Körper de novo herstellen kann. Ein erhöhtes Vorkommen dieser Fettsäure im Blut ist ein Hinweis auf einen Mangel an essenziellen Fettsäuren. Die Fettsäure wird besonders im Bindegewebe und anderen wenig durchbluteten Geweben angereichert.

Physiologie

Durch Lipoxygenase wird Mead'sche Säure in verschiedene hydroxylierte Produkte umgewandelt (HETE).^[3] Diese können jedoch nicht als Vorstufen zu Prostaglandinen dienen. ^[4]

Menschen und andere Säugetiere benötigen essenzielle Fettsäuren. Wenn durch die Nahrung unzureichend essenzielle Fettsäuren aufgenommen werden, insbesondere bei einem Mangel an Arachidonsäure, produziert der Körper Mead'sche Säure durch Verlängerung und Dehydrierung von Ölsäure.^{[5] [6]}

Mead'sche Säure dient somit als Indikator für den Mangel an essenziellen Fettsäuren. In einer Studie wurden Patienten mit intestinaler Fettmalabsorption und Verdacht auf Mangel an essenziellen Fettsäuren untersucht. Ihr Blutspiegel von Mead'scher Säure lag 1263 % höher als bei der Kontrollgruppe.^[7]

Die Anreicherung von Mead'scher Säure führt in Zellen zur verringerten Expression von E-Cadherin und Desmoglein, zwei Zell-Zell-Adhäsionsproteinen. In der Folge wird eine Metastasenbildung durch Krebszellen erleichtert.^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ http://www.biomol.com/SiteData/Fdocs/Fproductdata/FFA004.pdf
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt cis-5,8,11-Eicosatrienoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011.
3. ↑ Cyberlipid Center: PROSTAGLANDINS AND RELATED COMPOUNDS. Abgerufen am 16. September 2008.
4. ↑ W. J. Elliott: A. R. Morrison; H. Sprecher, P. Needleman: Calcium-dependent oxidation of 5,8,11-icosatrienoic acid by the cyclooxygenase enzyme system. In: Journal of Biological Chemistry. 261, 1986, ISSN 0021-9258, S. 6719–6724 ((Abstract), http://www.jbc.org/cgi/content/abstract/261/15/6719, abgerufen am 16. September 2008).
5. ↑ S. D. Phinney; R. S. Odin; S. B. Johnson; R. T. Holman: Reduced arachidonate in serum phospholipids and cholesteryl esters associated with vegetarian diets in humans. In: American Journal of Clinical Nutrition. 51, 1990, ISSN 0002-9165, S. 385–392. (Quelle für 20:3n–9)
6. ↑ Lipomics: Mead acid. Abgerufen am 16. September 2008.
7. ↑ Siguel, Edward N.; Chee, Kew M.; Gong, Junxian; Schaefer, Ernst J.: Criteria for Essential Fatty Acid Deficiency in Plasma as Assessed by Capillary Column Gas-Liquid Chromatography. In: Clinical Chemistry. 33, 1987, ISSN 0009-9147, S. 1869–1878.
8. ↑ A. R. Eynard; W. G. Jiang; R. E. Mansel: Eicosatrienoic acid (20:3 n-9) inhibits the expression of E-cadherin and desmoglein in human squamous cell carcinoma in vitro. In: Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids. 59, ISSN 0952-3278, S. 371–377, doi:10.1016/S0952-3278(98)90098-9.