Glycerinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Glycerinsäure
Andere Namen	2,3-Dihydroxypropansäure
Summenformel	C3H6O4
CAS-Nummer	473-81-4 (unspezifiziert) 600-19-1 (DL-Glycerinsäure) 6000-40-4 (D-Glycerinsäure) 28305-26-2 (L-Glycerinsäure)
PubChem	752
Kurzbeschreibung	sirupartige Substanz
Eigenschaften
Molare Masse	106,076 g·mol-1
Aggregatzustand	flüssig
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Glycerinsäure ist eine natürliche vorkommende Zuckersäure mit drei Kohlenstoffatomen, die in zwei isomeren Formen vorkommt. Ihre Salze und Ester werden Glycerate genannt.

Vorkommen

• 

  D-Glycerinsäure

• 

  L-Glycerinsäure

Die D-Glycerinsäure kommt natürlich in verschiedenen Pflanzen (zum Beispiel in der Ackerbohne) vor. Die L-Glycerinsäure wurde in der Natur ebenfalls identifiziert, zum Beispiel in Pseudomonas elodea.^[2]

Gewinnung und Darstellung

Ein racemisches Gemisch der beiden Isomere der Glycerinsäure kann durch Oxidation von Glycerin mit Salpetersäure gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

Glycerinsäure ist eine sirupförmige organische Säure. Sie ist in Wasser und Alkohol leicht löslich.^[4]

Biologische Bedeutung

Mehrere Phosphatderivate der Glycerinsäure, einschließlich 2-Phosphoglycerinsäure, 3-Phosphoglycerinsäure, 2,3-Disphosphoglycerinsäure und 1,3-Disphosphoglycerinsäure, sind wichtige biochemische Zwischenprodukte in verschiedenen Stoffwechselwegen, beispielsweise in der alkoholischen Gärung, der Glykolyse und der Photosynthese.^[5]

Einzelnachweise und Anmerkungen

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ P. M. Collins,V. R. N. Munasinghe,Rupert Purchase; Dictionary of carbohydrates;
3. ↑ Glycerin (Seilnacht).
4. ↑ Glycerinsäure. In: Brockhaus Konversations-Lexikon 1894–1896, 8. Band, Seite 96.
5. ↑ Glycerinsäure. In: Kompaktlexikon der Biologie.