Fotemustin

Strukturformel
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Fotemustin
Andere Namen	(RS)-Diethyl-(1-{[(2-chlorethyl)(nitroso)carbamoyl]amino}ethyl)phosphonat (RS)-1-(2-Chlorethyl)-3-(1-diethoxyphosphorylethyl)-1-nitrosoharnstoff (IUPAC) S 10036
Summenformel	C9H19ClN3O5P
CAS-Nummer	92118-27-9
PubChem	104799
ATC-Code	L01AD05
DrugBank	EXPT03300
Kurzbeschreibung	gelbliches Pulver[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Zytostatikum
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	315,69 g·mol-1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	85°C[2]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 351 EUH: keine EUH-Sätze P: 281 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] T+ Sehr giftig R- und S-Sätze R: 45-46-60-61 S: 27/28-36/37-45-53
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Fotemustin, chemisch 1-(2-Chlorethyl)-3-(1-diethoxyphosphorylethyl)-1-nitrosoharnstoff (Handelsname: Muphoran^®), ist der Freiname für ein Zytostatikum aus der Gruppe der Nitrosoharnstoffe. Es ist für die Behandlung von disseminiert metastasierten Melanomen zugelassen.

Pharmakologie

Wirkmechanismus

Fotemustin verändert wie alle Nitrosoharnstoffe das Erbgut in den Zellkernen. Dies führt dazu, dass sich die betroffenen Zellen nicht mehr teilen können und nach einiger Zeit absterben. Von der Genom-Schädigung sind im Wesentlichen schnell teilende Zellen – vor allem Krebszellen – betroffen. Fotemustin ist in der Lage die Blut-Hirn-Schranke zu überwinden. Dies ist bei der Behandlung von Melanomen mit ZNS-Metastatisierung von Vorteil.

Nebenwirkungen

Fotemustin ist myelotoxisch, das heißt es schädigt das Knochenmark.^[4] Diese Schädigung wirkt sich negativ auf die Blutbildung, insbesondere der Thrombozyten und Leukozyten aus. Daneben sind Übelkeit und Haarausfall die wichtigsten Nebenwirkungen.

Fotemustin ist – wie alle Nitrosoharnstoffe – selbst kanzerogen, das heißt krebserregend.

Literatur

• A. M. Ristic-Fira u. a.: Effects of fotemustine or dacarbasine on a melanoma cell line pretreated with therapeutic proton irradiation. In: J Exp Clin Cancer Res 28, 2009, S. 50, PMID 19358719, PMC 2672057.
• D. Khayat u. a.: Fotemustine: an overview of its clinical activity in disseminated malignant melanoma. In: Melanoma Res 2, 1992, S. 147–151, PMID 1450667.
• D. Khayat u. a.: Fotemustine (S 10036) in the intra-arterial treatment of liver metastasis from malignant melanoma. A phase II Study. In: Am J Clin Oncol 14, 1991, S. 400–404, PMID 1951178.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Fotemustine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011.
2. ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 731, ISBN 978-0-911910-00-1.
3. ↑ Apotheke der Universität Würzburg.
4. ↑ J. C: Becker: Malignes Melanom. Deutscher Ärzteverlag, 2006, ISBN 3-7691-0481-1 S. 162.

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