Fenipentol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Fenipentol
Andere Namen	(RS)-1-Phenylpentan-1-ol (IUPAC) (±)-1-Phenyl-1-hydroxy-n-pentan (RS)-Phenylbutylcarbinol (±)-α-Butylbenzylalkohol
Summenformel	C11H16O
CAS-Nummer	583-03-9
PubChem	3338
ATC-Code	A05AX07
Kurzbeschreibung	farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit [1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Choleretikum
Verschreibungspflichtig: nein
Eigenschaften
Molare Masse	164,24 g·mol−1
Löslichkeit	mischbar mit organischen Flüssigkeiten, praktisch nicht mischbar mit Wasser [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 319-400 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] N Umwelt- gefährlich R- und S-Sätze R: 50/53 S: 60-61
LD50	2900 mg·kg−1 (Maus p.o.)[3] 5432 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Fenipentol ist ein Arzneistoff, der die Gallesekretion anregt und daher zur Gruppe der Choleretika gehört. Der Arzneistoff besitzt ein Stereozentrum, ist also chiral und liegt als Racemat [1:1-Gemisch des (R)-Isomeren und des (S)-Isomeren] vor.

Er wurde synthetisch aus einem gallenwirksamen Inhaltsstoff der Kurkuma-Pflanze (Curcuma domestica), dem IUPAC)] abgeleitet. Seine Toxizität ist geringer als die der Muttersubstanz.

Struktur von p-Tolylmethylcarbinol

Synthese

Ein möglicher Syntheseweg geht von Styrolepoxid aus. Styrolepoxid reagiert in Gegenwart von Natriumethanolat mit dem Ethylether des Acetylacetons zu α-Aceto-γ-phenyl-γ-butyrolacton, welches mit saurer Ethanollösung zu 5-Hydroxy-5-phenyl-pentanon weiterreagiert. Durch Erhitzen unter Rückfluss mit Hydrazin und Salzsäure entsteht das Fenipentol.^[4]

Literatur

• Hermann J. Roth u. Helmut Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York 1988. S. 598–599.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 679, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt 1-PHENYL-1-PENTANOL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011.
3. ↑ ^{a b} Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, S. 842-843, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
4. ↑ Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, Band 4, Von Franz von Bruchhausen,Siegfried Ebel, S. 500

Handelsnamen

Febichol (D, außer Handel)

Weblinks

• Fachinformation zu Febichol

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