Carbonsäureanhydrid

Carbonsäureanhydrid
Allgemeine Struktur von Carbonsäureanhydriden

Säureanhydride (meist nur Anhydride genannt) sind Derivate von oxidischen Säuren, die formal durch Abspaltung von Wasser aus einer Säure entstehen. Aus anorganischen Sauerstoffsäuren bilden sich Oxide, wie z. B. aus Phosphorsäure Phosphorpentoxid. Aus den organischen Carbonsäuren bilden sich so genannte Carbonsäureanhydride. Gemischte Anhydride entstehen durch Kondensation zweier verschiedener Säuren. Als gemischte Anhydride kann man daher Carbonsäurehalogenide auffassen.

Typen

Bei organischen Säuren (Carbonsäuren) sind im Molekül zwei Säuregruppen über eine Sauerstoffbrücke verbunden. Die beiden Säuregruppen können entweder aus einem Molekül stammen (intramolekular) wie beim Phthalsäureanhydrid oder zu zwei verschiedenen Molekülen gehören (intermolekular) wie beim Essigsäureanhydrid. Bei organischen Säuren wird das Säureanhydrid benannt, indem man dem Namen der Säure die Endung -anhydrid hinzufügt. Formal sind damit Carbonsäurehalogenide Anhydride einer Carbonsäure mit einer Halogenwasserstoffsäure z. B. Acetylchlorid:

\mathrm{H_3C-COOH \ + HCl  \ \longrightarrow \ H_3C-COCl \ + \ H_2O }

Bei anorganischen Säuren tragen die Substanzen meist eigene Namen. Phosphorpentoxid ist z. B. das Säureanhydrid der Phosphorsäure. Gemischte Anhydride entstehen durch Wasserabspaltung aus zwei verschiedenen Säuren.

oxidische anorg. Anhydride
Anhydrid Hydrolyseprodukt
Distickstoffpentoxid Salpetersäure
Schwefeltrioxid Schwefelsäure
Phosphorpentoxid Phosphorsäure
Kohlenstoffdioxid Kohlensäure
Carbonsäureanhydride
Anhydrid Hydrolyseprodukt

Essigsäureanhydrid
Essigsäure

Phthalsäureanhydrid
Phthalsäure
Weitere Beispiele siehe Kategorie:Carbonsäureanhydrid
Carbonsäurehalogenide
Anhydrid Hydrolyseprodukt

Essigsäurechlorid
(Acetylchlorid)
Essigsäure und Salzsäure

Benzoylchlorid
Benzoesäure und Salzsäure
Weitere Beispiele siehe Kategorie:Carbonsäurechlorid

Darstellung

Säureanhydride können auf verschiedenen Wegen erzeugt werden:

  • Durch Reaktion eines Carbonsäurechlorides mit einer Säure oder
  • durch Abspaltung von Wasser mithilfe eines starken Entwässerungsmittels z. B. Schwefelsäure.
  • Spezielle Anhydride lassen sich auch auf anderen Wegen herstellen. So wird z. B. Maleinsäureanhydrid durch Oxidation von Benzol gewonnen und Phthalsäureanhydrid aus Naphthalin.
  • Einen Sonderfall stellt Kohlenstoffmonoxid dar; es lässt sich durch Entwässern von Ameisensäure erzeugen und durch Einleiten von Kohlenstoffmonoxid in Natronlauge entsteht Formiat. Somit ist eine anorganische Substanz das Säureanhydrid einer organischen.

Eigenschaften und Verwendung

Säureanhydride reagieren mit Wasser exotherm zu der bzw. den entsprechenden Säure(n). Verwenden kann man Säureanhydride zur halogenfreien Friedel-Crafts-Acylierung oder zur Trocknung der entsprechenden Säure.


Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Нужен реферат?

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • 2,5-Furandion — Strukturformel Allgemeines Name Maleinsäureanhydrid Andere Namen Z Butendisäureanhydrid 2,5 Furandion …   Deutsch Wikipedia

  • Asphartam — Strukturformel Allgemeines Name Aspartam Andere Namen N (L α Aspartyl) L phenylalanin methylester ( …   Deutsch Wikipedia

  • E951 — Strukturformel Allgemeines Name Aspartam Andere Namen N (L α Aspartyl) L phenylalanin methylester ( …   Deutsch Wikipedia

  • E 951 — Strukturformel Allgemeines Name Aspartam Andere Namen N (L α Aspartyl) L phenylalanin methylester ( …   Deutsch Wikipedia

  • Maleinsäureanhydrid — Strukturformel Allgemeines Name Maleinsäureanhydrid …   Deutsch Wikipedia

  • Z-Butendisäureanhydrid — Strukturformel Allgemeines Name Maleinsäureanhydrid Andere Namen Z Butendisäureanhydrid 2,5 Furandion …   Deutsch Wikipedia

  • 4-Dimethylaminopyridin — Strukturformel Allgemeines Name 4 (Dimethylamino) pyridin Andere Namen IUPAC: N,N Dimethylpyrid …   Deutsch Wikipedia

  • 4-N,N-Dimethylaminopyridin — Strukturformel Allgemeines Name 4 (Dimethylamino) pyridin Andere Namen IUPAC: N,N Dimethylpyrid …   Deutsch Wikipedia

  • Anhydride — Ein Anhydrid (von griechisch án(h)ydros „wasserlos“) ist eine chemische Verbindung, die aus einer Säure oder Base durch Entzug von Wasser entsteht. Nichtmetalloxide wie Schwefeltrioxid oder Phosphor(V) oxid sind Säureanhydride. Kohlendioxid ist… …   Deutsch Wikipedia

  • Aspartam — Strukturformel Allgemeines Name Aspartam Andere Namen N …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”