Quinisocain

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Quinisocain
Andere Namen	3-Butyl-1-(2-dimethylaminoethoxy)isochinolin (IUPAC) Quinisocainum (Latein) Dimethisoquin (USAN) Chinisocain
Summenformel	C17H24N2O (Quinisocain) C17H24N2O·HCl (Quinisocain·Monohydrochlorid)
CAS-Nummer	86-80-6 (Quinisocain) 2773-92-4 (Quinisocain·Monohydrochlorid)
PubChem	6857
ATC-Code	D04AB05
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Lokalanästhetika
Verschreibungspflichtig: nein
Eigenschaften
Molare Masse	272,39 g·mol−1(Quinisocain)
Schmelzpunkt	146 °C (Quinisocain)[1] 144–148 °C (Quinisocain·Monohydrochlorid) [2]
Siedepunkt	155–157 °C (4 hPa) [2]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Xi Reizend R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36/39
LD50	8 mg·kg−1 (Maus i.v.) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Quinisocain (Dimethisoquin USAN) ist ein Lokalanästhetikum, das in der Dermatologie zur topischen Anwendung bei Brennen und Juckreiz (Pruritus) bei ano-rektalem Symptomenkomplex eingesetzt wird. Quinisocain wurde 1952 von Smith, Kline & French patentiert.^[2]

Herstellung

Das Molekül hat einen Isochinolin-Kern. Ausgangspunkt der mehrstufigen chemischen Synthese ist alpha-n-Butylphenethylamin.^[4]

Wirkung

Forschungen zum Wirkmechanismus dieses Moleküls deuten darauf hin, dass es lipophil mit einem Membranprotein von Nervenzellen interagiert. Der Mechanismus beruht auf einer Hemmung des nikotinischen Acetylcholinrezeptors.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Quinisocain bei ChemIDplus
2. ↑ ^{a b c} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.6. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt (2-(3-BUTYL-ISOQUINOLIN-1-YLOXY)-ETHYL)-DIMETHYLAMINEHYDROCHLORIDE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Juni 2010.
4. ↑ Ashutosh Kar: Medicinal Chemistry. Anshan Ltd, 2006, ISBN 978-1-904798-76-7 (Volltext in der Google Buchsuche).
5. ↑ Gentry CL, Lukas RJ: Local anesthetics noncompetitively inhibit function of four distinct nicotinic acetylcholine receptor subtypes. In: The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 299, Nr. 3, Dezember 2001, S. 1038–1048. PMID 11714893. Abgerufen am 17. Juni 2010.

Handelsnamen

• Haenal^® akut Creme von Strathmann GmbH & Co. KG, Deutschland
• Isochinol^® Salbe von Vifor SA, (Villars-sur-Glâne), Schweiz

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