Benzothiazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzothiazol
Andere Namen	1,3-Benzothiazol (IUPAC)
Summenformel	C7H5NS
CAS-Nummer	95-16-9
PubChem	7222
Kurzbeschreibung	farblose bis braune Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	135,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,246 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	ca. 2 °C[1]
Siedepunkt	ca. 230 °C[1]
Dampfdruck	ca. 0,13 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (ca. 3 g·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Ethanol und Kohlenstoffdisulfid[2]
Brechungsindex	1,642 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 302-319 EUH: keine EUH-Sätze P: 305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 20/21/22 S: 25-36/37
LD50	380 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Benzothiazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Schwefel-Stickstoff-Heterocyclen.

Gewinnung und Darstellung

Benzothiazol kann durch Reaktion von 2-Aminothiophenol mit Acylchloriden gewonnen werden.^[4]

$\mathrm{C_6H_4(NH_2)SH + RC(O)Cl \longrightarrow C_6H_4(NH)SCR + HCl + H_2O}$

Eigenschaften

Benzothiazol ist ein farblose bis braune, nur sehr schwer entzündliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Cyanwasserstoff, Schwefeloxide, Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.^[1]

Verwendung

Benzothiazol ist ein interessantes Carbonyl-Äquivalent. Es reagiert mit Aldehyden oder Ketonen zu generieren α-Hydroxycarbonylverbindungen.^[3] Die abgeleitete Verbindung Benzothiazol-2-thiol wird in der Gummiindustrie als Vulkanisationsbeschleuniger eingesetzt.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu CAS-Nr. 95-16-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Datenblatt Benzothiazole bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
3. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Benzothiazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2010.
4. ↑ T. E. Gilchrist "Heterocyclic Chemistry" 3rd Edition, Longman, 1992.