N-Heterocyclische Carbene

N-Heterocyclische Carbene
Strukturmotiv der NHC

N-Heterocyclische Carbene oder abgekürzt NHC (gelegentlich auch Arduengo-Carbene) sind eine Gruppe von organischen chemischen Verbindungen. Es handelt sich hier um elektronenreiche, aromatische oder ungesättigte heterocyclische Verbindungen, die stabile Carbene ausbilden können.

Inhaltsverzeichnis

Bildung

Wichtige Vorläufersubstanzen sind Tetraaminoethylen-Derivate, die durch die hohe Elektronendichte im Heterocyclus zu ungewöhnlichen Reaktionen fähig sind. Sie stehen in einem chemischen Gleichgewicht, dem sogenannten Wanzlick-Gleichgewicht, mit den entsprechenden Carbenen.[1] Die Tetraaminoethylen-Verbindungen können also als Dimeres der NHC aufgefasst werden.

Wanzlick-Gleichgewicht

Anwendung

NHC sind wichtige Komplexliganden wie z. B. bei den Olefinmetathese-Katalysatoren der zweiten Generation von Robert H. Grubbs.[2][3]

NHC als Ligand in bei einem Metathese-Katalysator der 2. Generation

Eine weitere wichtige Eigenschaft ist die Befähigung der NHC zur Ausbildung von Charge-Transfer-Komplexen.

Literatur

  • Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.12. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2011

Einzelnachweise

  1. Volker P. W. Böhm, Wolfgang A. Herrmann: The Wanzlick Equilibrium. In: Angewandte Chemie. 2000, 39, S. 4036-4038, doi:10.1002/1521-3773(20001117)39:22<4036::AID-ANIE4036>3.0.CO;2-L.
  2. Grubbs R.H.: Handbook of Metathesis. Wiley-VCH, Germany, 2003.
  3. Grubbs R.H., Trnka T.M.: Ruthenium-Catalyzed Olefin Metathesis. in Ruthenium in Organic Synthesis (S.-I. Murahashi, Ed.), Wiley-VCH, Germany, 2004. doi:10.1002/3527603832.ch6

Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Поможем сделать НИР

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Carbene — Als Carbene bezeichnet man in der Chemie eine Gruppe von äußerst instabilen Verbindungen des zweiwertigen Kohlenstoffs mit einem Elektronensextett. Als Elektronenmangelverbindungen mit zwei nichtbindenden Elektronen am Kohlenstoff weisen sie eine …   Deutsch Wikipedia

  • Hans-Werner Wanzlick — (1982) Hans Werner Wanzlick (* 5. Oktober 1917 in Berlin; † November 1988) war ein deutscher Chemiker und Professor für Organische Chemie. Wanzlick studierte Chemie in Berlin und wurde an der Technischen Hochschule Charlottenburg (heute:… …   Deutsch Wikipedia

  • Liste der Liganden-Abkürzungen — Auf dieser Seite werden allgemein gebräuchliche Abkürzungen für Liganden in der Chemie zusammengestellt. Als Ligand wird hier allgemein eine Gruppe von Atomen oder einzelne Atomen verstanden, die an ein zentrales Teilchen koordiniert sind. Die… …   Deutsch Wikipedia

  • NHC — ist die Abkürzung von: National Hurricane Center, Abteilung des dem National Weather Service der Vereinigten Staaten N Heterocyclische Carbene, Substanzklasse der organischen Verbindungen Diese Seite ist eine Begriffsklärung z …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”