Aminodihydroindendicarbonsäure

Strukturformel
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	Aminodihydroindendicarbonsäure (AIDA)
Andere Namen	UPF 523 1-Amino-2,3-dihydro-1H-inden-1,5-dicarbonsäure 1-Aminoindan-1,5-dicarbonsäure
Summenformel	C11H11NO4
CAS-Nummer	168560-79-0 [(RS)Aminodihydroindendicarbonsäure] 691001-82-8 [(R)Aminodihydroindendicarbonsäure] 220029-85-6 [(S)Aminodihydroindendicarbonsäure]
PubChem	2071
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	221,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	schlecht in DMSO (2 g·l−1)[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1-Amino-2,3-dihydro-1H-inden-1,5-dicarbonsäure oder AIDA ist ein fester, meist grober pulverförmiger Stoff mit charakteristischem Geruch aus der Stoffgruppe der Indanderivate.

Gewinnung und Darstellung

AIDA kann aus Indan-carbaldehyden mit (R)-Prolin als Katalysator gewonnen werden.^[2][3]

Verwendung

AIDA wird in der pharmakologischen Forschung verwendet. Das Einsatzgebiet beschränkt sich im Einsatz als selektiver Inhibitor für Subtyp 1 Metabotrope Glutamatrezeptoren.^[4][5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt AIDA bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011.
2. ↑ Jeff T. Suri, Derek D. Steiner, and Carlos F. Barbas, III*: Organocatalytic Enantioselective Synthesis of Metabotropic Glutamate Receptor Ligands, Org. Lett., 2005, 7 (18), pp 3885–3888; DOI: 10.1021/ol0512942.
3. ↑ Dawei Ma,* Hongqi Tian, and Guixiang Zou: Asymmetric Strecker-Type Reaction of α-Aryl Ketones. Synthesis of (S)-αM4CPG, (S)-MPPG, (S)-AIDA, and (S)-APICA, the Antagonists of Metabotropic Glutamate Receptors; J. Org. Chem., 1999, 64 (1), pp 120–125; DOI: 10.1021/jo981297a.
4. ↑ Siniscalco D, Giordano C, Fuccio C, et al.: Involvement of subtype 1 metabotropic glutamate receptors in apoptosis and caspase-7 over-expression in spinal cord of neuropathic rats. In: Pharmacological Research : the Official Journal of the Italian Pharmacological Society. 57, Nr. 3, März 2008, S. 223–233. doi:10.1016/j.phrs.2008.01.007. PMID 18325779. Volltext bei PMC: 2424141. Abgerufen am 5. Dezember 2009..
5. ↑ Lee K, Boden PR: Characterization of the inward current induced by metabotropic glutamate receptor stimulation in rat ventromedial hypothalamic neurones. In: The Journal of Physiology. 504 ( Pt 3), November 1997, S. 649–663. PMID 9401972. Volltext bei PMC: 1159968. Abgerufen am 5. Dezember 2009..