Acene


Acene
Die allgemeine Strukturformel von Acenen

Acene zählen in der Chemie zu einer Klasse von organischen Verbindungen, genauer den polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen, bestehend aus linear anellierten (kondensierten) Benzol-Ringen. Die größeren Vertreter sind potentiell interessant für optoelektronische Anwendungen und aktuell Gegenstand chemischer und elektronischer Forschung. Pentacen wurde eingebaut in organische Transistoren, mit Ladungsbeweglichkeiten bis zu 5 cm2·V–1·s–1.

Die ersten sechs unsubstituierten Acene sind in der Tabelle aufgelistet:

Name Summenformel Anzahl Ringe Molmasse CAS-Nummer Strukturformel
Naphthalin C10H8 2 128,17 g·mol−1 91-20-3 Naphthalene-2D-Skeletal.svg
Anthracen C14H10 3 178,23 g·mol−1 120-12-7 Anthracene-2D-Skeletal.png
Tetracen C18H12 4 228,29 g·mol−1 92-24-0 Naftacene.svg
Pentacen C22H14 5 278,35 g·mol−1 135-48-8 Pentacene.svg
Hexacen C26H16 6 328,41 g·mol−1 258-31-1 Hexacene.svg
Heptacen C30H18 7 378,46 g·mol−1 Heptaceen.png

Die höheren Vertreter, Hexacen und Heptacen, sind sehr reaktionsfreudig (instabil) und können nur in einer Matrix isoliert werden. Allerdings sind bis(trialkylsilyl)ethynylierte Derivate von Hexacen and Heptacen stabiler und können als kristalline Feststoffe isoliert werden.[1]

Größere Acene

Wegen der zunehmenden Größe des konjugierten π-Elektronensystems sind größere Acene ein aktuelles Forschungsthema. [2] Acene können auch Edukte für die Herstellung von Nanoröhrchen etc. sein. Unsubstituiertes Octacen (n=8) and Nonacen (n=9) [3] wurden in der Matrix isoliert und charakterisiert. Über ein stabiles substituiertes Nonacen wurde ebenfalls berichtet [4].

Isomere

Strukturelle Ähnlichkeit mit den linear aufgebauten Acenen besitzen 1,2-anellierten schraubenförmig aufgebauten Helicene.

Einzelnachweise

  1. John E. Anthony: The Larger Acenes: Versatile Organic Semiconductors. In: Angewandte Chemie International Edition. 47, 2008, S. 452. doi:10.1002/anie.200604045.
  2. Sanjio S. Zade, Michael Bendikov: Heptacene and Beyond: the Longest Characterized Acenes. In: Angewandte Chemie International Edition. 2010, S. n/a. doi:10.1002/anie.200906002.
  3. Christina Tönshoff, Holger F. Bettinger: Photogeneration of Octacene and Nonacene. In: Angewandte Chemie International Edition. 2010, S. n/a. doi:10.1002/anie.200906355.
  4. Irvinder Kaur, Mikael Jazdzyk, Nathan N. Stein, Polina Prusevich, Glen P. Miller: Design, Synthesis, and Characterization of a Persistent Nonacene Derivative. In: Journal of the American Chemical Society. 132, 2010, S. 1261. doi:10.1021/ja9095472.

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