4-Ethylguajacol

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Ethylguajacol
Andere Namen	p-Ethylguajacol 4-Ethyl-2-methoxy-phenol (IUPAC) Homokresol Guajacylethan
Summenformel	C9H12O2
CAS-Nummer	2785-89-9
PubChem	62465
Eigenschaften
Molare Masse	152,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	15 °C[1]
Siedepunkt	234–236 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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4-Ethylguajacol, oft auch mit 4-EG abgekürzt, leitet sich von Guajacol bzw. 4-Ethylphenol ab. Bei diesem Naturstoff handelt es sich um eine phenolische Verbindung mit einer angefügten Ethylgruppe (–CH₂–CH₃) und einer Methoxygruppe (–OCH₃). Als Aromastoff spielt es im Wein eine besondere Rolle.

4-Ethylguajacol wird – neben 4-Ethylphenol – in Wein durch den Hefepilz Brettanomyces bruxellensis oder B. anomalus erzeugt. Häufig finden sich diese Phenole in Rotweinen.^[2] 4-Ethylguajacol wird mit einem würzigen oder nelkigen Aroma wahrgenommen, seine Geruchsschwelle im Wein liegt bei mindestens 33 µg/l.^[3][4] An und für sich geben diese Aromen dem Wein eine gute Note. 4-Ethylguajacol tritt aber zusammen mit 4-Ethylphenol auf, welches mit einem Lackgeruch, nach Pferdeschweiß riechend, phenolisch oder ledrig wahrgenommen wird (die Geruchsschwelle liegt bei 440 µg/l). Daher trägt die Mischung dieser Phenole häufig zu einem Weinfehler bei. Das Verhältnis der beiden Komponenten beeinflusst die (individuelle) sensorische Wahrnehmung des Weines.

4-Ethylguajacol wird biochemisch in einem zweistufigen Prozess aus Ferulasäure erzeugt. Letzteres wird zunächst zu einem Vinylzwischenprodukt decarboxyliert und dann zu 4-Ethylguajacol oxidiert.^[5] Die erste Reaktion wird von in Brettanomyces von einer Hydroxyzimtsäure-Decarboxylase, die zweite von einer Vinylphenolreduktase katalysiert.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt 4-Ethylguaiacol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
2. ↑ Jamie Goode: The Science of Wine: From Vine to Glass. Univ of California Pr 2006; ISBN 978-0-520-24800-7; S. 210.
3. ↑ Kenneth C. Fugelsang und Charles G. Edwards: Wine Microbiology: Practical Applications and Procedures. Springer, Berlin; 2. Auflage 2006. ISBN 978-0-387-33341-0; S. 164.
4. ↑ Riccardo Flamini und Pietro Traldi: Mass Spectrometry in Grape and Wine Chemistry. John Wiley & Sons; 2010. ISBN 978-0-470-39247-8; S. 146.
5. ↑ Riccardo Flamini und Pietro Traldi: Mass Spectrometry in Grape and Wine Chemistry. John Wiley & Sons; 2010. ISBN 978-0-470-39247-8; S. 145.
6. ↑ Brettanomyces Monitoring by Analysis of 4-ethylphenol and 4-ethylguaiacol at etslabs.com