Elemicin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Elemicin
Andere Namen	3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-1-propen 1,2,3-Trimethoxy-5-(2-propenyl)benzol (IUPAC) 5-Allyl-1,2,3-trimethoxybenzol
Summenformel	C12H16O3
CAS-Nummer	487-11-6
PubChem	10248
Eigenschaften
Molare Masse	208,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Elemicin, chemische Bezeichnung 3,4,5-Trimethoxyallylbenzol oder 3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-1-propen (IUPAC), ist ein Inhaltsstoff der Muskatnuss (Myristica fragrans).

Wie die verwandten, ebenfalls in der Muskatnuss enthaltenen, Verbindungen Safrol und Myristicin hat auch Elemicin eine halluzinogene Wirkung. Außer in der Muskatnuss findet sich Elemicin zu etwa 2% im Baumharz Elemi von Canarium luzonicum.^[2]

Der genaue Metabolismus von Elemicin im Körper ist noch nicht geklärt. Vermutlich wird die Substanz zu 3,4,5-Trimethoxyamphetamin (TMA) verstoffwechselt.^[3] Dabei ähnelt TMA in seiner Struktur sehr dem Alkaloid Mescalin.

Weiterführende Literatur

• E. Solheim und R. R. Scheline: Metabolism of alkenebenzene derivatives in the rat. III. Elemicin and isoelemicin. In: Xenobiotica 10, 1980, S. 371–380. PMID 7415220
• M. De Vincenzi u. a.: Constituents of aromatic plants: elemicin. In: Fitoterapia 75, 2004, S. 615–618. doi:10.1016/j.fitote.2004.05.003 PMID 15351123

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ M. A. Villanueva u. a.: The Composition of Manila Elemi Oil. In: Flavour And Fragrance Journal 8, 1993, S. 35–37. doi:10.1002/ffj.2730080107.
3. ↑ O. Sauer und S. Weilemann: Drogen: Eigenschaften, Wirkungen, Intoxikationen. Schlütersche Verlagsanstalt, 2001, ISBN 3-87706-601-1 S. 65.

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