1,5,9-Cyclododecatrien

Strukturformel
EEZ-Isomer
Allgemeines
Name	1,5,9-Cyclododecatrien
Andere Namen	Cyclododeca-1,5,9-trien Cyclododecatrien CDT
Summenformel	C12H18
CAS-Nummer	4904-61-4 (unspezifiziert) 4736-48-5 (ZZZ) 676-22-2 (EEE) 2765-29-9 (EZZ) 706-31-0 (EEZ)
PubChem	5364361
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit mit beißendem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	162,27 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,892 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−17 °C[1]
Siedepunkt	238−242 °C[1]
Dampfdruck	0,1 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	Praktisch unlöslich in Wasser (5 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 314 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​305+351+338-​310 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 20-51/53 S: 23-24
LD50	1780 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,5,9-Cyclododecatrien ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten zyklischen Kohlenwasserstoffe, genauer der Cycloalkene mit drei Doppelbindungen, die in vier isomeren Formen vorkommt.

Vorkommen

Cyclododecatrien ist das Hauptabbauprodukt von Hexabromcyclododecan (HBCDD; CAS 25637-99-4).^[3]

Gewinnung und Darstellung

Das 1,5,9-trans-trans-cis Isomer (EEZ-Isomer) kann durch Cyclotrimerisation von 1,3-Butadien mit Titantetrachlorid und einem Organoaluminium-Co-Katalysator gewonnen werden.^[4]:

Verwendung

Cyclododecatrien wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von chemischen Verbindungen wie Additiven in Baustoffen, Füll- und Dämmstoffe, Harz für Styrol-Butadien-Kautschuk und als Stabilisatoren und Weichmacher für thermoplastische Polymere verwendet.^[3]

So dient sie als Ausgangsstoff für die Herstellung von 1,12-Dodecandisäure (die bei der Produktion von Polyamiden eingesetzt wird) durch Hydrierung zu Cyclododecan (2) gefolgt Oxidation in der Gegenwart von Borsäure. Dabei entstehen ein Alkohol (3a) und ein Keton (3b), welche weiter mit Salpetersäure zu 1,12-Dodecandisäure (4) umgesetzt werden:

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 1,5,9-Cyclododecatrien können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 88 °C, Zündtemperatur 244 °C) bilden.^[1]

Weblinks

• Datenblatt bei Degussa

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 4904-61-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. März 2010 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Datenblatt trans,trans,trans-1,5,9-Cyclododecatriene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011.
3. ↑ ^{a b} Results of the evaluation of the PBT/VPVB (ECB)
4. ↑ Industrial Organic Chemistry, Klaus Weissermel, Hans-Jurgen Arpe John Wiley & Sons; 3rd 1997 ISBN 3-527-28838-4