Buttersäuremethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Buttersäuremethylester
Andere Namen	Methylbutyrat
Summenformel	C5H10O2
CAS-Nummer	623-42-7
PubChem	12180
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	102,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,90 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−84 °C[1]
Siedepunkt	103 °C[1]
Dampfdruck	32 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	1,6 g/100 g Wasser (21 °C) [2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​241-​303+361+353-​305+351+338-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich (F) R- und S-Sätze R: 11 S: 16-23-29-33
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Buttersäuremethylester (Methylbutyrat, Methylbutanoat), CH₃CH₂CH₂COOCH₃, ist ein Ester mit Fruchtgeruch, der an Apfel oder Ananas erinnert. Buttersäuremethylester wird durch eine säurekatalysierte Reaktion von Methanol mit Buttersäure (Butansäure) gewonnen. In der Natur findet er sich beispielsweise in Bananen und Erdbeeren.^[4]

Eigenschaften

Buttersäuremethylester ist eine farblose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 102 °C siedet. Die Verdampfungswärme unter Normalbedingungen beträgt 39,3 kJ·mol^−1[5], die am Siedepunkt 33,79 kJ·mol⁻¹.^[6] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) unterhalb des Normaldrucksiedepunkts mit A = 4,58499, B = 1528,058 und C = −41,606 im Temperaturbereich von 246 K bis 375 K und oberhalb des Normaldrucksiedepunkts mit A = 4,72086, B = 1758,314 und C = −2,421 im Temperaturbereich von 375 K bis 545 K.^[7]

Die Verbindung bildet oberhalb des Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt bei 14 °C. Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt bei 1,6 Vol.-% (67 g·m⁻³).^[8]

Verwendung

Buttersäuremethylester wird in Parfums und als Geruchsstoff verwendet.^[4] Der Ester wurde als Modellsubstanz für die Untersuchung von Biodiesel verwendet, erwies sich jedoch als nicht geeignet.^[9]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt Buttersäuremethylester bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
2. ↑ W. Riemenschneider, H.M. Bolt: Organic Esters in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, 2005.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 623-42-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. März 2011 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ ^{a b} Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
5. ↑ Sunner, S.; Svensson, Ch.; Zelepuga, A.S.: Enthalpies of vaporization at 298.15 K for some 2-alkanones and methyl alkanoates in J. Chem. Thermodyn. 11 (1979) 491–495.doi:10.1016/0021-9614(79)90127-7.
6. ↑ Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985.
7. ↑ Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances – Organic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540,doi:10.1021/ie50448a022.
8. ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
9. ↑ N. Milovanovic, R. Chen, R. Dowden, J. Turner: An investigation of using various diesel-type fuels in homogeneous charge compression ignition engines and their effects on operational and controlling issues in: Intern. J. Eng. Res. 5 (2004) 297–316, doi:10.1243/146808704323224213.