Bupivacain

Strukturformel
(R)-Isomer (oben) und (S)-Isomer (unten)
Allgemeines
Freiname	Bupivacain
Andere Namen	(±)-1-Butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)- 2-piperidincarboxamid (IUPAC)
Summenformel	C18H28N2O
CAS-Nummer	38396-39-3
PubChem	2474
ATC-Code	N01BB01
DrugBank	DB00297
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Lokalanästhetikum
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	288,43 g·mol−1
Schmelzpunkt	107–108 °C [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 300-310-330 EUH: keine EUH-Sätze P: 260-​264-​280-​284-​302+350-​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] T+ Sehr giftig als Hydrochlorid R- und S-Sätze R: 26/27/28 S: 22-36/37/39-45
LD50	7,1 mg·kg−1 (Maus i.v.) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bupivacain ist ein chirales Lokalanästhetikum vom Amid-Typ. Der Arzneistoff wird als Racemat eingesetzt. Es hat einen relativ langsamen Wirkungseintritt und eine lange Wirkungsdauer, die bis zu 12 Stunden andauert.

Anwendung

Es wird in der Anästhesie hauptsächlich für rückenmarksnahe Anästhesieverfahren wie die Spinal- oder Periduralanästhesie angewendet. Wegen der relativ langen Wirkdauer ist diese Substanz eines der am häufigsten angewendeten Lokalanästhetika.

Unerwünschte Wirkungen

Bupivacain besitzt die höchste Toxizität aller Lokalanästhetika, die vor allem bei unbemerkter intravenöser Injektion bedeutsam werden kann, aber auch bei verstärkter Resorption aus dem Injektionsgebiet. Insbesondere Herzrhythmusstörungen sind beschrieben worden, die im Gegensatz zu anderen Lokalanästhetika auch vor dem Auftreten von ZNS-Nebenwirkungen auftreten können.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.3. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Bupivacaine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. März 2011.

Handelsnamen

Monopräparate

Bucain (D, A), Carbostesin (D, A, CH), Dolanest (D, A), Duracain (CH), sowie Generika (D, CH)

Kombinationspräparate

Carbostesin (CH), Generikum (D)

Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!