Brommethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Brommethan
Andere Namen	Methylbromid Brommethyl Monobrommethan Methylbromuer
Summenformel	CH3Br
CAS-Nummer	74-83-9
PubChem	6323
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloses Gas, in hohen Konzentrationen süßlich chloroformartig riechend [1]
Eigenschaften
Molare Masse	94,94 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	3,97 kg·m−3 (0 °C, 1013 hPa)[1]
Schmelzpunkt	−93,66 °C[1]
Siedepunkt	3,56 °C[1]
Dampfdruck	189 kPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (17,5 g·l−1 bei 20 °C)[1] in flüssigem Zustand unbegrenzt löslich in Ethanol, Diethylether und Chloroform[2][3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 341-331-301-373-319-335-315-400 EUH: 059 P: 261-​273-​281-​301+310-​305+351+338-​311Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [5] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 23/25-36/37/38-68-48/20-50-59 S: (1/2)-15-27-36/39-38-45-59-61
MAK	nicht festgelegt, da krebserzeugend[1]
GWP	5 (bezogen auf 100 Jahre) [6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Brommethan ist ein Halogenalkan und sollte nicht mit Bromethan verwechselt werden.

Darstellung

Im Labor werden Halogenalkane oft durch Umsetzung von Alkoholen mit Phosphorhalogeniden wie PCl₃, PCl₅ oder PBr₃ dargestellt.

Eigenschaften

Brommethan ist giftig und schädigt das zentrale Nervensystem. Es gehört zu den Kontakt- und Atemgiften. In der Atmosphäre wirkt es sich stark schädigend auf die Ozonschicht aus und verstärkt den Treibhauseffekt. Daher wurde seine Anwendung im Montreal-Protokoll begrenzt; die praktische Umsetzung wird international sehr unterschiedlich gehandhabt.^[7] In Brommethan ist das Halogenatom negativ (δ–) polarisiert, das nebenstehende Kohlenstoffatom positiv (δ+) polarisiert :

Verwendung

Brommethan wird aufgrund seiner Giftigkeit hauptsächlich zur Schädlingsbekämpfung, besonders zur Begasung von Containern, zur Bekämpfung tierischer Holzschädlinge z. B. im Bauwesen, sowie zur Entwesung von Boden eingesetzt.

Im internationalen Handel wird es zur Begasung von Containern eingesetzt, um das Einschleppen tierischer Schädlinge zu verhindern, die sich in pflanzlichen Rohstoffen bzw. im Verpackungsmaterial eingenistet haben. Gegenüber anderen Methoden gilt die Begasung mit Brommethan als eine der wirksamsten. Seit 1. Januar 2008 ist nach der 33. Novelle IMDG Code eine Kennzeichnung für Transportbehälter vorgeschrieben: „This Container has been fumigated.“ Auch zur Vermeidung gesundheitlicher Gefahren muss das Brommethan vor dem Öffnen des Behälters entfernt werden.^[8] Das Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit (BVL) hat die Verwendung von Brommethan als Begasungsmittel in Deutschland mit Wirkung ab 1. September 2006 untersagt. Zur Bekämpfung von Schädlingen in Reis wird Brommethan in den Reis-produzierenden Ländern weiterhin eingesetzt, vor allem zum Transport- und Vorratsschutz.^[9]

Im Jahre 2004 wurden allein im US-Bundesstaat Kalifornien nach Angaben der dortigen Behörde (California Department of Pesticide Regulation) 3.500 Tonnen Brommethan als Schädlingsbekämpfungsmittel auf landwirtschaftlichen Flächen eingesetzt.

Natürliches Vorkommen

Beträchtliche Mengen an Brommethan werden als natürliche Abwehrstoffe von marinen Lebewesen, Seetang, der Familie der Kreuzblütengewächse (Brassicaceae), z. B. Kohl- und Rapspflanzen sowie bei der Verbrennung von Biomasse, z. B. bei Waldbränden, freigesetzt. Die so entweichenden Mengen an Brommethan in die Atmosphäre werden auf 10.000 bis 50.000 Tonnen jährlich geschätzt; die Emission durch Raps allein wird mit weltweit 6.600 Tonnen angegeben.^[10]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Brommethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Nov. 2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ D'Ans, Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker: Organische Verbindungen: Bd. II. 4. Auflage, Springer, Berlin 1983,. ISBN 3-540-12263-X
3. ↑ Handbook of Chemistry and Physics 67. Auflage 1986, ISBN 0-8493-0467-9.
4. ↑ Datenblatt Brommethan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. März 2011.
5. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 74-83-9 im European chemical Substances Information System ESIS
6. ↑ P. Forster, P., V. Ramaswamy et al.: Changes in Atmospheric Constituents and in Radiative Forcing. In: Climate Change 2007: The Physical Science Basis. Contribution of Working Group I to the Fourth Assessment Report of the Intergovernmental Panel on Climate Change. Cambridge University Press, Cambridge und New York 2007, S. 212, (PDF).
7. ↑ ISPM 15 - Verbot von Brommethan zur Begasung von Verpackungshölzern, Oktober 2009.
8. ↑ Vortrag von Dr. Karl Sander, TÜV Rheinland Produkt und Umwelt GmbH, BfR Verbraucherforum Produktsicherheit Berlin 3.-4. März 2008.
9. ↑ Anonym: Duftreis ist selten dufte, Zeitschrift Test der Stiftung Warentest 8/2010, S. 20−27.
10. ↑ Gordon W. Gribble: Umweltgifte von Gabentisch der Natur. In: Spektrum der Wissenschaft Juni 2005, S. 38ff; PDF.

Weblinks

• Gordon W. Gribble: Umweltgifte vom Gabentisch der Natur In: Spektrum der Wissenschaft, Juni 2005, S. 38ff; (PDF 410kB).

• Dr. Karl Sander: Verbrauchergefährdung durch Brommethan in Produkten?, Tüv Rheinland, März 2008 (PDF 670kB).

Siehe auch

• Halogenalkan