Betain

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Betain
Andere Namen	N,N,N-Trimethylammonioacetat (IUPAC) N,N,N-Trimethylglycin Glycylbetain
Summenformel	C5H11NO2
CAS-Nummer	107-43-7
PubChem	247
ATC-Code	A16AA06
DrugBank	DB04455
Kurzbeschreibung	zerfließende, farblose Kristalle[1]
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	117,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	301 °C (> 300 °C Zersetzung) [2]
Löslichkeit	gut in Wasser (611 g·l−1 bei 19 °C)[3] und Methanol[1] schlecht in Ethanol, sehr schlecht in Diethylether[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
LD50	830 mg·kg−1 (Maus, i.v.) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Betain (von lateinisch beta = Rübe, Bete) ist ein Oxidationsprodukt des Cholin. Betain ist eine quartäre Ammoniumverbindung mit drei Methylgruppen und stellt neben S-Adenosylmethionin einen wichtigen Methylgruppendonator im Organismus bei Transmethylierungsprozessen dar (u.a. Synthese von Kreatin, Methionin, Lecithin, Carnitin).

Es ist ein Derivat der Aminosäure Glycin.

Ähnliche zwitterionische Verbindungen werden unter der Gruppenbezeichnung Betaine zusammengefasst. Aminosäuren liegen am isoelektrischen Punkt als Betaine (innere Salze) vor.

Vorkommen

Man findet Betain in vielen Pflanzenteilen (Broccoli, Spinat) und Rübenzucker-Melasse, darüber hinaus in Miesmuscheln, Extrakten aus Krabben sowie in Dornhaimuskeln. Der Name Betain wird durch das Vorkommen in der Zuckerrübe (lat. Beta vulgaris) abgeleitet, dort gewinnt man es als Nebenprodukt bei der Zuckerherstellung.^[4] Betain kommt in halophilen Organismen vor, die es anreichern können, um ihren Wasserverlust zu begrenzen. Bei Glycinbetain handelt es sich um ein kompatibles Solut^[5].

Herstellung

Betain wird mittels Extraktion aus Rübenzuckermelasse gewonnen. Ferner ist es synthetisch durch nukleophile Substitution von Chloressigsäure mit Trimethylamin zugänglich.^[6]

Gesundheitsbezogene Verwendung

Zusammen mit den Vitaminen Folsäure, Vitamin B6 und Vitamin B12 soll Betain in der Lage sein, erhöhte Homocystein-Werte im menschlichen Blut zu senken.^[7] Dies gilt als protektiv bzgl. Arteriosklerose und deren Folgeerkrankungen wie Hypertonie, pAVK, Herzinfarkt, Apoplex. Die Zustandsverbesserung bei manifester Fettleber ist als ungesichert anzusehen, da klinische Untersuchungen nur an Ratten und beim Menschen an zehn ausgewählten Personen vorliegen.^[8]

Arzneilich wird Betain zur unterstützenden Behandlung der selten auftretenden Homocystinurie, einer angeborenen Stoffwechselstörung, verwendet.

Handelsnamen

Betain ist in Deutschland als Fertigarzneimittel unter dem Namen Cystadane^® im Handel.^[9]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Betain in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Mai 2008 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b} Betain bei ChemIDplus
4. ↑ Rohstoffe: Betain
5. ↑ http://www.chemgapedia.de/vsengine/popup/vsc/de/glossar/g/gl/glycin_00045betain.glos.html Glycinbetain bei Chemgapedia
6. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.11. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2011
7. ↑ Zusammenfassung des EMEA für Cystadane (PDF)
8. ↑ Review des Medical Center der University of Maryland/Baltimore, 4/1/2002
9. ↑ Rote Liste online, Stand: September 2009