Benzilsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzilsäure
Andere Namen	Hydroxydiphenylessigsäure 2,2-Diphenyl-2-hydroxyessigsäure α-Hydroxydiphenylessigsäure Diphenylglykolsäure
Summenformel	C14H12O3
CAS-Nummer	76-93-7
PubChem	6463
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	228,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	150–152 °C [1]
Siedepunkt	180 °C (bei 17,3 hPa) [1]
Löslichkeit	1,4 g·l−1 in Wasser bei 25 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1][2] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 36/37/38-22 S: 13-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Benzilsäure ist ein weißes kristallines Pulver, das chemisch zur Gruppe der organischen Carbonsäuren gehört. Sie ist ein Phenylderivat der Mandelsäure.

Gewinnung und Darstellung

Benzilsäure kann durch Reaktion von Benzil mit Kaliumhydroxid in wässrigem Ethanol gewonnen werden. Diese als Benzilsäure-Umlagerung bezeichnete Reaktion wurde 1838 von Liebig erstmals beschrieben.^[3]

Ebenso ist die Darstellung aus Benzoin möglich^[4], das seinerseits aus Benzaldehyd und Natriumcyanid hergestellt wird.^[5]

Verwendung

Benzilsäure wird für die Synthese organischer Verbindungen z. B. von Pharmazeutika verwendet.

Sicherheitshinweise

Da Benzilsäure als Ausgangsstoff zur Herstellung von chemischen Kampfstoffen dienen kann, steht sie auf der entsprechenden Kontrolllisten.^[6][7]

Siehe auch

• Benzaldehyd
• Benzoin

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 76-93-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. März 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Günter Hommel: Handbuch der gefährlichen Güter. Transport - Gefahrenklassen, Merkblatt 2296, 2002, Springer-Verlag, ISBN 3-540-20348-6
3. ↑ J. Liebig: "Ueber Laurent's Theorie der organischen Verbindungen" in Annalen der Pharmacie 1838, 25(1), S. 27. doi:10.1002/jlac.18380250102
4. ↑ D. A. Ballard and W. M. Dehn: "Benzilic Acid" in Organic Syntheses, Vol. 1, p. 29 (1921); Coll. Vol. 1, p.89 (1941) Volltext
5. ↑ R. Adams and C. S. Marvel: "Benzoin" in Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.94 (1941); Vol. 1, p.33 (1921) Volltext
6. ↑ Chemikalienliste des Bundesjustizministeriums
7. ↑ Amtsblatt der Europäischen Union