Xylenolorange

Strukturformel
Allgemeines
Name	Xylenolorange
Andere Namen	3,3-Bis(N,N-bis(carboxymethyl) aminomethyl) kresolsulfonphthalein
Summenformel	C31H32N2O13S C31H28N2Na4O13S (als Tetranatriumsalz)
CAS-Nummer	1611-35-4 3618-43-7 (als Tetranatriumsalz)
PubChem	73041
Kurzbeschreibung	rotbraunes kristallines Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse	672,66 g·mol−1 760,58 g·mol−1 (als Tetranatriumsalz)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	210 °C[1]
Löslichkeit	gut in Wasser (510 g·l−1 bei 20 °C, Tetranatriumsalz)[2]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Xylenolorange ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Gruppe der Sulfonphthaleine. Es ist das Sulfonanlogon zu Metallphthalein. Es wird als Indikator in der Komplexometrie verwendet.

Chemische Eigenschaften

Festes Xylenolorange und wässrige Xylenolorangelösung bei pH = 4,5.

Xylenolorange enthält eine Sulfonsäure-, vier Carboxy-, zwei Amino- und zwei Hydroxygruppen, die jeweils protoniert bzw. deprotoniert werden können. Bei pH ≈ 4,5 liegt Xylenolorange in einer zitronengelben Form vor.^[3] In dieser Form bildet Xylenolorange nun mit einigen mehrwertigen Metallionen einen schwachen rot- bis rotviolettgefärbten Komplex, der durch Zugabe eines stärkeren Komplexbildners wie zum Beispiel EDTA wieder zerstört wird.^[4] Eine 1%ige wässrige Lösung hat einen pH-Wert von 8,1.^[5]

Verwendung

Xylenolorange wird als Tetranatriumsalz in der Komplexometrie, vor allem bei der Bismut- und Bleigehaltsbestimmung als Indikator eingesetzt. Im Gegensatz zu Eriochromschwarz T erfolgt die Titration im saurem Medium bei pH ≈ 4–5. Weiterhin wird Xylenolorange in der Biologie eingesetzt, um Remodellingvorgänge in vivo in Knochen sichtbar zu machen, da es in neu gebildeten Knochen eingelagert wird.^[6] Auch kann es zur Färbung von Mikrorissen in Knochen hergenommen werden, da es an die freien Metallionen der Oberfläche bindet.^[7] Xylenolorange besitzt sein Absorptionsmaximum etwa bei 546 nm und das Emissionsmaximum bei 580 nm^[8] wobei diese sich leicht ändern abhängig von den gebundenen Ionen.

Literatur

• Komplexometrische Bestimmungen mit Titriplex (Hrsg. von E. Merck, Darmstadt)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Xylenolorange Tetranatriumsalz bei Merck, abgerufen am 19. Februar 2010.
3. ↑ UNI Saarland: Skriptum zur Komplexometrie.
4. ↑ Universität Leipzig, Institut für analytische Chemie: Ausgewählte Titrationen.
5. ↑ Datenblatt Xylenolorange bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
6. ↑ Rahn und Perren: "Xylenol orange, a fluorochrome useful in polychrome sequential labelling of calcifying tissues", in: Stain Technol., 1971, 46, S. 125–129.
7. ↑ Lee et al., "Sequential labelling of microdamage in bone using chelating agents", in: J Orthop Res, 2000, 18, S. 322–325.
8. ↑ Olympus Fluorochrome Tabelle.