Vinylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Vinylchlorid
Andere Namen	Chlorethen Chlorethylen (veraltet) Monochlorethen ("überbestimmt") Monochlorethylen (veraltet)
Summenformel	C2H3Cl
CAS-Nummer	75-01-4
PubChem	6338
Kurzbeschreibung	farb- und geruchsloses Gas[1]
Eigenschaften
Molare Masse	62,5 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	2,86 kg·m−3 (0 °C)[1]
Schmelzpunkt	−153,7 °C[1]
Siedepunkt	−13,4 °C[1]
Dampfdruck	0,33 MPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	1,1 g·l−1 in Wasser bei 20 °C[1] gut in Ethanol und Diethylether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 220-350 EUH: keine EUH-Sätze P: 201-​308+313-​410+403 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Giftig Hoch- entzündlich (T) (F+) R- und S-Sätze R: 45-12 S: 53-45
LD50	500 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Vinylchlorid (Chlorethen, auch Monochlorethen oder – eigentlich veraltet – Monochlorethylen), abgekürzt VC, ist ein farbloses, brennbares, narkotisierendes Gas mit in hoher Konzentration leicht süßlichem Geruch^[1]. Es ist die Grundsubstanz zur Herstellung von Polyvinylchlorid (PVC). Vinylchlorid wurde von Henri Victor Regnault entdeckt.

Gewinnung

Bei der Herstellung von Vinylchlorid wird in einem ersten Schritt aus Ethen und Chlor durch so genannte „Direktchlorierung“ 1,2-Dichlorethan erzeugt. In einem nachgeschalteten Schritt wird dieses unter Abspaltung von Chlorwasserstoff zu Vinylchlorid umgesetzt.^[5] Eine weitere Möglichkeit ist die Addition von Chlorwasserstoff an Ethin.^[6]

Weit verbreitet ist auch die Darstellung mittels Oxychlorierung von Ethen mit Hydrogenchlorid und Sauerstoff.

Eigenschaften

Vinylchlorid ist leicht entflammbar (Zündtemperatur 435 °C). Bei einem Luftvolumenanteil von 3,8 bis 31 Prozent ist es explosiv. Vinylchlorid kondensiert bei −13,9 °C und erstarrt bei −154 °C.

Vinylchlorid polymerisiert bei Einwirkung von Licht, Luft und Wärme zu PVC. Beim Verbrennen von Vinylchlorid entstehen Chlorwasserstoff und Spuren von Phosgen. Vinylchlorid löst sich fast unbegrenzt in organischen Lösungsmitteln, aber nur wenig in Wasser.

Umwelt

In ihren Air Quality Guidelines for Europe^[7] geht die WHO davon aus, dass die in westeuropäischen Ländern generell vorhandene, durchschnittliche Luftkonzentration zwischen 0,1 und 0,5 μg/m³ liegt. In der Nachbarschaft von Vinylchlorid- und Polyvinylchlorid-Anlagen können die 24-Stunden-Konzentrationen 100 μg/m³ überschreiten. In Entfernungen von über einem Kilometer zur Anlage liegen sie üblicherweise unter 10 μg/m³. VC zersetzt sich an der Luft und hat eine Halbwertszeit von 20 Stunden. Die WHO geht davon aus, dass bei einer lebenslangen Exposition mit 1 μg/m³ das Krebsrisiko bei 1 zu 1 Million liegt.

Sicherheitshinweise

Vinylchlorid wurde lange Zeit lediglich als betäubend und augenreizend eingestuft. Die toxischen Eigenschaften für den Menschen wurden erstmals in der 60er Jahren erkannt. Erst Anfang der 1970er Jahre wurde das klinische Bild der Vinylchlorid-Krankheit erkannt. Leber, Speiseröhre, und Milz sowie die Durchblutung der Hand, die Handknochen und die Haut sind hiervon betroffen.

Exposition mit Vinylchlorid ist ätiopathologisch als Ursache der idiopathischen Akroosteolyse (Black-Nail-Syndrom) und des Raynaud-Syndroms beschrieben worden.

Des Weiteren wurde es als krebserzeugend eingestuft und kann beispielsweise Hämangioendothelsarkome der Leber verursachen.^[8]

Die Grenzwerte für die maximale Vinylchlorid-Konzentration am Arbeitsplatz wurden laufend herabgesetzt: 1966 betrug der MAK-Wert 500 ppm, 1971 100 ppm und 1974 50 ppm. Wegen der inzwischen erwiesenen Karzinogenität kann heute kein MAK-Grenzwert festgelegt werden.

Bei der Handhabung sind als Schutzmaßnahmen Atemschutz und Vollschutz notwendig. Die Lagerung erfolgt in Druckdosen und -zylindern.

Abbau

Thiodiglykolsäure kann als Metabolit von Vinylchlorid im Urin nachgewiesen werden.

Weitere Angaben

Der Luftgrenzwert nach TRGS 900 beträgt bei bestehenden Anlagen zur VC- und PVC-Herstellung 8 mg · m⁻³ bzw. 3 ml · m⁻³ (TRK) und bei allen übrigen Anlagen 5 mg · m⁻³ bzw. 2 ml · m⁻³ (TRK). Vinylchlorid ist als krebserzeugend der Kategorie K1 (Stoffe, die beim Menschen bekanntermaßen krebserzeugend wirken) eingestuft.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Vinylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 75-01-4 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Vinyl chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
5. ↑ Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, Walter de Gruyter Verlag, Berlin, 4. Auflage, 2011, S. 252, ISBN 978-3-11-024894-4.
6. ↑ Bertram Philipp, Peter Stevens: Grundzüge der Industriellen Chemie, VCH Verlagsgesellschaft mbH, 1987, S. 241–242, ISBN 3-527-25991-0.
7. ↑ Air Quality Guidelines for Europe, 2nd Ed, 2000
8. ↑ Erkrankungen durch Halogenkohlenwasserstoffe. Merkblatt für die ärztliche Untersuchung, Bek. des BMA v. 29. März 1987, BABI. 6/1985.