Urethane

Allgemeine Struktur der Carbamate. Dabei sind:
R und R'' = Aliphatischer oder aromatischer Rest oder H
X = O, S (Thiocarbamate)
Y = O, S (Thiocarbamate), NH (Iminocarbamate)
R' = Aliphatischer oder aromatischer Rest, H, Metall (bei Salzen)

Carbamate sind Salze und Ester der Carbaminsäure (H₂N–COOH). Sie werden häufiger als Urethane bezeichnet. Formal gehören auch Polyurethane zu den Carbamaten.

Herstellung

Carbamate lassen sich aus Isocyanaten und Alkoholen herstellen:

Eigenschaften

Urethane sind meist gut kristallisierende Feststoffe und dienen daher in der chemische Analytik als Identifikationspräparate. Die Giftigkeit einiger Carbamate kommt der der Organophosphatpestizide (Phosphorsäureester) gleich. Die Persistenz in der Umwelt beträgt 1 bis 12 Wochen. Carbamate sind hydrolysestabiler als Ester.

Verwendung

Carbamate werden seit den 1950er-Jahren vor allem als Insektizide, Fungizide und Herbizide in der Landwirtschaft eingesetzt. Der weltweite Verbrauch an Carbamaten lag 1995 bei etwa 30.000 Tonnen. Einige Carbamate wurden früher als Schlafmittel verwendet. In der organischen Synthese werden Carbamate wegen ihrer Stabilität gegenüber basenkatalysierter Hydrolyse als Schutzgruppen für Hydroxylfunktionen eingesetzt (FMOC, BOC).

Beispiele

Natrium-N-methyldithiocarbamat, ein schwefelhaltiges Carbamatsalz, das als Fungizid eingesetzt wird.

Ammoniumcarbamat ist als Zwischenprodukt bei der technischen Gewinnung von Harnstoff von Bedeutung.