Triphosgen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triphosgen
Andere Namen	Kohlensäure-bis-trichlormethylester Hexachlordimethylcarbonat Bis(trichlormethyl)carbonat BTC
Summenformel	C3Cl6O3
CAS-Nummer	32315-10-9
PubChem	94429
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff mit unangenehmen Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse	296,74 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,6 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	77–81 °C [1]
Siedepunkt	203–206 °C [1]
Dampfdruck	16 hPa (90 °C)[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 330 EUH: keine EUH-Sätze P: 304+340 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Sehr giftig (T+) R- und S-Sätze R: 26 S: 9-18-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Triphosgen ist ein starkes Gift, das farblose Kristalle bildet.

Gewinnung und Darstellung

Triphosgen kann durch Chlorierung von Dimethylcarbonat gewonnen werden.^[2]

Eigenschaften

Die Verbindung zersetzt sich beim Sieden teilweise unter Abgabe von Phosgen und Diphosgen. Chemisch verhält sich Triphosgen ähnlich wie diese Stoffe, jedoch verlaufen alle Reaktionen langsamer. In den 1930er Jahren wurde diese Verbindung noch als potenzieller Kampfstoff diskutiert. Ihre heutige Bedeutung ist eher gering. Sie wird durch die Atemwege aufgenommen und führt zu lungenödemähnlichen Symptomen wie Hustenreiz, Übelkeit, Kurzatmigkeit und Erbrechen. Im späteren Verlauf können Lungenembolien oder Herzinfarkte auftreten. Auch die Augen werden angegriffen, sodass nach Kontamination eine sofortige Ausspülung der Augen notwendig wird.

Verwendung

Als Synhesechemikalie kann festes Triphosgen in Lösemitteln oft das hochgiftige gasförmige Phosgen ersetzen. Triphosgen wird zur Herstellung von Octalactin B verwendet.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Datenblatt Bis(trichlormethyl)-carbonat bei Merck, abgerufen am 25. April 2011.
2. ↑ YAO Risheng CAI Duoli HAN Xiaozha; The Synthesis of Triphosgene by Chlorination of Dimethyl Carbonate, doi:cnki:ISSN:1005-8435.0.1999-05-007
3. ↑ Total synthesis of Octalactin B: