Trimethylenimin

Trimethylenimin
Strukturformel
Strukturformel des Azetidins
Allgemeines
Name Azetidin
Andere Namen

Trimethylenimin

Summenformel C3H7N
CAS-Nummer 503-29-7
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit [1]
Eigenschaften
Molare Masse 57,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,85 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

−83 °C [2]

Siedepunkt

61–62 °C[1]

Dampfdruck

176 hPa (19 °C) [1]

Löslichkeit

löslich in Wasser [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Leichtentzündlich Ätzend
Leicht-
entzündlich
Ätzend
(F) (C)
R- und S-Sätze R: 11-34
S: 26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Azetidin, auch Trimethylenimin genannt, ist der einfachste stickstoffhaltige gesättigte viergliedrige Heterocyclus. Es bildet die Grundstruktur der Gruppe der Azetidine.

Inhaltsverzeichnis

Darstellung

Azetidin kann aus der thermischen Umsetzung von 1,3-Diaminopropan mit Salzsäure erhalten werden.[3]

\mathrm{NH_2(CH_2)_3NH_2 \ \xrightarrow {HCl} \ C_3H_7N + \ NH_3}

Eigenschaften

Azetidin ist eine farblose Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 61–62 °C. Es handelt sich um eine heterocyclische Stickstoffbase.

Reaktionen

Der Azetidinring kann durch Nukleophile geöffnet werden. Hierdurch ist die Synthese von endständigen Aminen möglich.

So reagiert beispielsweise Ethylendiamin mit Azetidin am Palladium-Katalysator unter Ringöffnung zu einem Triamin.[4]

Ringöffnungsreaktion mit Ethylendiamin


Quellen

  1. a b c d e f Sicherheitsdatenblatt Merck
  2. G. M. Day, W. D. S Motherwell, H. L. Ammon, S. X. M. Boerrigter, R. G. della Valle, E. Venuti, A. Dzyabchenko, J. D. Dunitz, B. Schweizer, B. P. van Eijck, P. Erk in: Acta Crystallogr. Sect. B 2005, 61, 5, 511–527.
  3. Ladenburg, Sieber in: Chem. Ber. 1890, 23, 2727.
  4. S.-I. Murahashi, N. Yoshimura, T. Tsumiyama, T. Kojima in: J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 15, 5002–5011.

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