Triacylglycerin

Allgemeine Struktur von Triacylglycerinen. Die Reste R stehen für die Kohlenwasserstoffketten meist verschiedener Fettsäuren.

Triglyceride, Triglyzeride, auch Glycerol-Triester, sind dreifache Ester des dreiwertigen Alkohols Glycerin mit drei Säuremolekülen und sollten nach der IUPAC-Empfehlung ausschließlich als Triacylglycerine bezeichnet werden. Die Vorsilbe Tri verweist auf drei Acyl-Säurereste, die mit Glycerin verestert sind.

Triacylglycerine mit drei Fettsäuren sind die Verbindungen in Fetten und fetten Ölen. Natürliche Fette bestehen zum überwiegenden Teil aus Triglycerinen mit drei langkettigen Fettsäuren, die meist aus unverzweigten Ketten mit 4 bis 26, typischerweise 12 bis 22 Kohlenstoff-Atomen bestehen. Sind sie bei Raumtemperatur flüssig, werden sie auch als Öle oder, um sie von den Mineralölen zu unterscheiden, fette Öle bezeichnet. Reine Triacylglycerine von Fettsäuren werden auch als Neutralfette bezeichnet.

Stoffgruppen und Benennung

Man kann zwischen

• MCTs (medium chain triglycerides) (6 bis 12 C-Atome)
• LCTs (long chain triglycerides) (14 bis 24 C-Atome)

unterscheiden, MCTs haben Fettsäuren mittlerer Länge gebunden, LCTs haben Fettsäuren großer Länge gebunden.

Es gibt zudem zwei Arten von Triacylglycerinen, einfache und gemischte: Bei einfachen Triacylglycerinen sind die Seitenketten (also die Fettsäurereste) identisch, bei gemischten sind sie verschieden.

Die Ursache dafür, dass Fett fest und Öl flüssig ist, liegt im wesentlich höheren Anteil an ungesättigten Fettsäuren in Ölen. Die ungesättigten Fettsäuren besitzen meist cis-Doppelbindungen, was die Kristallbildung erschwert und somit den Schmelzpunkt heruntersetzt.

Sind in einem Triacylglycerin die Seitenketten R¹ und R³ verschieden, so liegt ein chirales Molekül vor und man kann eine optische Aktivität beobachten (d. h. das Spiegelbild des Moleküls ist nicht deckungsgleich mit dem Original und eine Lösung des Moleküles ist in der Lage, einfallendes polarisiertes Licht zu drehen).

Phosphoglyceride wie z.B. Lecithine sind Triacylglycerine aus zwei Fettsäuren und einer organischen Phosphorsäureverbindung. Beide Verbindungstypen zählen zur Klasse der Lipide. Neben pflanzlichen und tierischen Triacylglycerinen gibt es auch synthetische.

Beispiele

Beispiele einiger Triacylglycerine und der zugrunde liegenden Säure:

• Tristearat (Tristearin): Stearinsäure
• Tripalmitat (Tripalmitin): Palmitinsäure
• Trioleat (Triolein): Ölsäure
• Triricinoleat (Triricinolein): Rizinolsäure

Siehe auch

• Lipide