Trehalose

Trehalose
Strukturformel
Struktur von Trehalose
Allgemeines
Name Trehalose
Andere Namen
  • 1-α-Glucopyranosyl-1-α-glucopyranosid
  • 2-(Hydroxymethyl)-6-[3,4,5-trihydroxy-6- (hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy- tetrahydropyran-3,4,5-triol
  • Mykose
Summenformel C12H22O11
CAS-Nummer
  • 99-20-7 (α,α-D-Trehalose)
  • 585-91-1 (α,β-D-Trehalose)
  • 6138-23-4 (α,β-D-Trehalose-Dihydrat)
  • 499-23-0 (β,β-D-Trehalose)
  • 25018-27-3 (Trehalose-octaacetat)
PubChem 7427
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 342,30 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 214–216 °C (α,α-D-Trehalose)[2]
  • 149 °C (α,β-D-Trehalose)[2]
  • 135–140 °C (β,β-D-Trehalose)[2]
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Dihydrat

keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Trehalose (auch Mykose genannt) ist ein Zweifachzucker, der aus zwei α,α'-1,1-glykosidisch verknüpften Glucose-Molekülen besteht. Daher ist sein systematischer Name 1-α-Glucopyranosyl-1-α-Glucopyranosid, in der Kurzformel: Glc α(1→1)α Glc. Da beide anomeren C-Atome an der O-glycosidischen Bindung beteiligt sind, gehört Trehalose zu den nicht-reduzierenden Zuckern.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

Trehalose kommt natürlich in verschiedenen Pflanzen und Pilzen und auch in der Hämolymphe vieler Insekten vor. In Pflanzen ist es einer der Reservestoffe. Es kann vom Menschen mittels der im Dünndarm lokalisierten Trehalase zu D-Glukose abgebaut werden.

Für Bakterien ist Trehalose essenziell: nur durch Anreicherung von Trehalose können sie Stresssituationen wie Trockenheit überstehen, ohne dass ihre Proteine denaturieren. Corynebakterien und Mycobakterien bauen außerdem noch Trehalose als Bestandteil von Glycolipiden in ihre äußerste Zellwandschicht ein, wo sie in pathologischen Keimen das Eindringen in den Wirtsorganismus erleichtert.[3][4]

Funktion/Anwendungen

Trehalose wird umgangssprachlich auch als „natürliches Frostschutzmittel“ bezeichnet. In Bärtierchen (Tardigrada) führt die signifikante Erhöhung der intrazellulären Trehalosekonzentration zur Kryopräservation. In verschiedenen Geweben führt die künstliche Zugabe von Trehalose in Kombination mit anderen Substanzen (z. B. DMSO) zur Kryopräservation.[5][6]

Literatur

Einzelnachweise

  1. a b Datenblatt D-(+)-Trehalose dihydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011.
  2. a b c d e Arne Lützen, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  3. Jain NK, Roy I: Effect of trehalose on protein structure. In: Protein Sci.. 18, Nr. 1, Januar 2009, S. 24–36. doi:10.1002/pro.3. PMID 19177348. Volltext bei PMC: 2708026.
  4. Tropis M, Meniche X, Wolf A, et al.: The crucial role of trehalose and structurally related oligosaccharides in the biosynthesis and transfer of mycolic acids in Corynebacterineae. In: J. Biol. Chem.. 280, Nr. 28, Juli 2005, S. 26573–85. doi:10.1074/jbc.M502104200. PMID 15901732.
  5. Prog Biophys Mol Biol. 2006 Oct;92(2):258–67.
  6. Liver Transplantation 2007, 13: 38–45

Weblinks

Wissenschaft Online: Trehalose


Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Поможем написать реферат

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Trehalose — Tréhalose Tréhalose Tréhalose : (I) : modèle éclaté en 3D ; (II) : formule en chaise Général …   Wikipédia en Français

  • Tréhalose — Tréhalose : (I) : modèle éclaté en 3D ; (II) : formule en chaise Général …   Wikipédia en Français

  • tréhalose — [ trealoz ] n. m. • 1857; de tréhala « galle du chardon » (du turc tigalah) et 1. ose ♦ Biochim. Disaccharide présent dans certains champignons. ● tréhalose nom masculin (de tréhala, galle produite par un insecte) Hydrate de carbone présent dans… …   Encyclopédie Universelle

  • Trehalose — Tre ha*lose , n. (Chem.) Mycose; so called because sometimes obtained from trehala. [1913 Webster] …   The Collaborative International Dictionary of English

  • trehalose — trehalose. См. трегалоза. (Источник: «Англо русский толковый словарь генетических терминов». Арефьев В.А., Лисовенко Л.А., Москва: Изд во ВНИРО, 1995 г.) …   Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.

  • Trehalōse — Trehalōse, s. Mykose …   Meyers Großes Konversations-Lexikon

  • Trehalose — Trehalōse, s. Mykose …   Kleines Konversations-Lexikon

  • trehalose — [trē′hə lōs΄, tri häl′ōs΄] n. [< ModL trehala, substance of cocoon of a certain beetle, the orig. source of the sugar (prob. < Pers tīghāl) + OSE1] a disaccharide extracted from yeast, mushrooms, and other fungi …   English World dictionary

  • Trehalose — Chembox new ImageFile = Trehalose.svg ImageSize = 250px OtherNames = α D glucopyranosyl α D glucopyranoside(α,α‐Trehalose) IUPACName = 2 (hydroxymethyl) 6 [3,4,5 trihydroxy 6 (hydroxymethyl)tetrahydropyran 2 yl] oxy tetrahydropyran 3,4,5 triol… …   Wikipedia

  • Trehalose — Tre|ha|lo|se [nlat. trehala (türkisch ti̅qa̅lah) = aus Kokons eines in Kleinasien heimischen Käfers Larinus maculatus gewonnene Süßigkeit; ↑ ose (1)], die; , n; Syn.: Mycose: aus Pilzen, Hefe u. a. niederen Pflanzen isolierbares krist.… …   Universal-Lexikon

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”