Thionylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thionylchlorid
Andere Namen	Schwefligsäurechlorid Chlorthionyl Thionyldichlorid
Summenformel	SOCl2
CAS-Nummer	7719-09-7
Kurzbeschreibung	farblose, stark lichtbrechende, erstickend riechende Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	118,97 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,64 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−104,5 °C[2]
Siedepunkt	75,3 °C[2]
Dampfdruck	129 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	teils heftige Zersetzung mit Wasser und Alkoholen[1]
Brechungsindex	1,518 bei 20°C [3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 332-302-314 EUH: 014-029 P: 280-​305+351+338-​310 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 14-20/22-29-35 S: (1/2)-26-36/37/39-45
LD50	500 ppm (Ratte, inhalation) [5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Thionylchlorid ist eine stark lichtbrechende farblose Flüssigkeit, das Dichlorid der schwefligen Säure.

Eigenschaften

Thionylchlorid reagiert heftig mit Wasser und Basen sowie mit einigen Alkoholen. Beim Erhitzen über 140 °C zerfällt es in Schwefeldioxid, Chlor und Schwefeldichlorid.

Reaktion mit Wasser:

$\mathrm{SOCl_{2(l)} + H_2O_{(l)} \ \longrightarrow \ 2 \ HCl_{(g)} + SO_{2(g)}}$

Herstellung

Bindungslängen und -winkel von Thionylchlorid

Thionylchlorid stellt man im Labor durch Einleiten von Schwefeltrioxid in Schwefeldichlorid oder durch Überleiten von Schwefeldioxid über Phosphorpentachlorid her:^[6]

$\mathrm{SCl_2 + SO_3 \ \longrightarrow SOCl_2 + SO_2}$

$\mathrm{PCl_5 + SO_2 \ \longrightarrow POCl_3 + SOCl_2}$

Verwendung

• In Lithium-Thionylchlorid-Batterien als Kathodenmaterial

• Industriell wird Thionylchlorid zur Herstellung folgender Substanzen verwendet:
  • aromatische Sulfonsäurechloride
  • Carbonsäurechloride aus Carbonsäuren:
    $\mathrm{R{-}COOH + SOCl_2 \ \longrightarrow \ R{-}CO{-}Cl + SO_2 + HCl}$
  • Alkylchloride aus aliphatischen Alkoholen:
    $\mathrm{R{-}OH + SOCl_2 \ \longrightarrow \ R{-}Cl + SO_2 + HCl}$

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Thionylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8.1.2008 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Thionyl chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 7719-09-7 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ Thionyl chloride bei ChemIDplus.
6. ↑ G. Brauer (Hrsg.), Handbook of Preparative Inorganic Chemistry 2nd ed., vol. 1, Academic Press 1963, S. 382-3.