Thioessigsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thioessigsäure
Andere Namen	Thiolessigsäure
Summenformel	C2H4OS
CAS-Nummer	507-09-5
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit penetrantem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	76,12 g·mol-1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,06 g·cm-3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−17 °C[1]
Siedepunkt	87 °C[1]
Dampfdruck	47 hPa (26 °C)[1]
Löslichkeit	27 g·l-1 in Wasser (15 °C) bei langsamer Zersetzung[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-301-314-317-332 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​233-​280-​301+330+331-​302+352-​305+351+338-​403+235Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich Ätzend (F) (C) R- und S-Sätze R: 11-22-34-43 S: 26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Thioessigsäure ist eine organische Verbindung. Sie hat dieselbe Struktur wie die Essigsäure, jedoch ist das Sauerstoffatom der Hydroxylgruppe durch Schwefel ersetzt.

Eigenschaften

Thioessigsäure hat einen niedrigeren Siedepunkt als Essigsäure. Thioessigsäure ist eine farblose bis gelbe, an der Luft rauchende Flüssigkeit mit stechendem, unangenehmem, in ausreichender Verdünnung fruchtigen Geruch. Ihre Dämpfe reizen und schädigen die Augen, die Atemwege und die Lunge sowie die Haut.^[3]

Synthese

Beim Erhitzen von Eisessig mit Phosphor(V)-sulfid entsteht Thioessigsäure. Alternativ kann Thioessigsäure aus Essigsäureanhydrid und Schwefelwasserstoff hergestellt werden.^[4] Eine Synthese aus Acetylchlorid und Schwefelwasserstoff ist ebenfalls beschrieben.^[5]

Verwendung

Sie wird in der Organischen Chemie für die Einschleusung von Thiolgruppen in Moleküle genutzt. Des Weiteren dient sie auch zur Vernichtung von Peroxiden als Alternative zu wässrigen Reduktionsmitteln.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Thioessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24.8.2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Thioessigsäure bei Merck, abgerufen am 24. April 2011.
3. ↑ Römpp Chemie Lexikon, Thieme Verlag Stuttgart, 9. Auflage, Band 6, S. 4585.
4. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1602, ISBN 978-0-911910-00-1.
5. ↑ Alfons Schöberl und Annemarie Wagner in Houben-Weyl Methoden der Organischen Chemie, herausgegeben von Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler, Band 9, Schwefel-, Selen- und Tellur-Verbindungen, Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, dort 741–771.