Tetrahydrothiophen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetrahydrothiophen
Andere Namen	THT Tetramethylensulfid Thiolan
Summenformel	C4H8S
CAS-Nummer	110-01-0
PubChem	1127
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	88,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,00 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−96 °C[2]
Siedepunkt	121 °C[2]
Dampfdruck	19,3 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2] gut in Ethanol, Diethylether, Benzol und Aceton[1]
Brechungsindex	1,5045[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-332-312-302-319-315-412 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​273-​302+352-​305+351+338-​403+235 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Leicht- entzündlich Gesundheits- schädlich (F) (Xn) R- und S-Sätze R: 11-20/21/22-36/38-52/53 S: (2)-16-23-36/37-61
MAK	50 ml·m−3[2]
LD50	1750 mg·kg−1 (Ratte, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Tetrahydrothiophen (THT) ist ein gesättigter Schwefel-Heterocyclus.

Gewinnung und Darstellung

Tetrahydrothiophen kann aus Tetrahydrofuran und Schwefelwasserstoff gewonnen werden.^[5]

Eigenschaften

Tetrahydrothiophen ist eine farblose Flüssigkeit und bereits in einer Konzentration von 0,001 ppm riechbar (starker Steinkohlengasgeruch).

• Viskosität: 1,042 cp (bei 20 °C)
• Schwefelgehalt: 36,2 % (Massenanteil)
• Flammpunkt 13 °C^[2]
• untere Explosionsgrenze (UEG): 1,1 Vol.-% (Luft bei 20 °C, 1013 hPa)^[2]
• obere Explosionsgrenze (OEG): 12,3 Vol.-% (Luft bei 20 °C, 1013 hPa)^[2]
• Zündtemperatur 200 °C^[2]

Verwendung

THT wird als Odoriermittel (Odor = Geruch; Geruchstoff) in Erdgas eingesetzt. Da Erdgas nahezu geruchlos ist, impfen die regionalen Gasversorger Erdgas in ihren Gas-Druckregelanlagen/Gas-Druckregel- und Messanlagen mit einer Konzentration von etwa 20 mg·m⁻³, um frühzeitig vor einer eventuell undichten Rohrinstallation zu warnen. THT ist neben seinem unverwechselbaren Geruch chemisch stabil. Aus undichten erdverlegten Leitungen ausgetretenes THT wird vom Erdboden schlecht absorbiert. Deshalb kann in Folge von Rohrleitungsdefekten der Geruch auch an die Oberfläche treten. Bei der Verbrennung mit Erdgas verbrennt es jedoch geruchlos.

Sicherheitshinweise

Als freigesetzte Flüssigkeit verdunstet THT sehr schnell und kann bei Vermischung mit Luft leicht entzündbare Dämpfe bilden, denn die untere Explosionsgrenze liegt bei 1,1 Volumen-%, die Zündtemperatur bei 200 °C, der Flammpunkt bei 12 °C. THT ist bezüglich des Brand- und Explosionsrisikos mit Benzin vergleichbar. Dämpfe von THT sind schwerer als Luft und reizen Augen, Atemwege und die Haut. Flüssig wird es auch über die Haut aufgenommen. Der LD50-Wert (oral, Ratte) liegt bei 1750 mg·kg⁻¹.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Ullrich Jahn, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l} Eintrag zu Tetrahydrothiophen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3.6.2008 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 110-01-0 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Datenblatt Tetrahydrothiophen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Januar 2011.
5. ↑ I. A. Sharipova, Kh. M. Nasyrov, A. Kh. Sharipov, and M. F. Mazitov, "Synthesis of Tetrahydrothiophene from Tetrahydrofuran and Hydrogen Sulfide",Russian J. Org. Chem. 36(1), 105 (2000)