Tetraacetylethylendiamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetraacetylethylendiamin
Andere Namen	TAED N,N,N′,N′-Tetraacetylethylendiamin N,N′-Ethylenbis(N-acetylacetamid)
Summenformel	C10H16N2O4
CAS-Nummer	10543-57-4
PubChem	66347
Kurzbeschreibung	beige Kristalle [1]
Eigenschaften
Molare Masse	228,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	149–154 °C [1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (1 g/l bei 20 °C) [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 22-24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Tetraacetylethylendiamin (TAED) ist ein tertiäres Amid, das als Aktivator von Bleichmitteln in Waschmitteln eingesetzt wird.

Vorkommen

Tetraacetylethylendiamin ist ein häufig verwendeter Bestandteil verschiedener Waschmittel. Insbesondere pulverförmige Universalwaschmittel haben einen Anteil von 1,5 bis 5 % TAED.

Einen hohen Bekanntheitsgrad innerhalb der Bevölkerung erlangte TAED in den auslaufenden 1970er-Jahren durch einen Werbespot des Waschmittels OMO, in dessen Slogan es hieß: „OMO, mit TAED-System“.

Verwendung

TAED fungiert in Waschmitteln als Aktivator von Bleichmitteln wie z. B. Natriumperborat oder Natriumpercarbonat. Eine Bleichwirkung solcher peroxidischen Verbindungen kommt ohne TAED erst oberhalb von 60 °C zustande. Der Einsatz von TAED ermöglicht das Bleichen jedoch bereits bei niedrigeren Temperaturen. Dies beruht auf der Reaktion zwischen TAED (1) und dem peroxidischen Bleichmittel bzw. intermediär auftretenden Wasserstoffperoxid unter Bildung von N,N'-Diacetylethylendiamin (2) und Peroxyessigsäure (3):

Diese ist durch ihren schon bei Raumtemperatur eintretenden Zerfall unter Entstehung sogenannten Singulett-Sauerstoffs, einer angeregten, hochreaktiven Sauerstoffspecies, das eigentliche Bleichmittel.

Ökologie

TAED ist weitestgehend ungiftig und biologisch leicht abbaubar.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu N,N′-Ethylenbis(N-acetylacetamid) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Juni 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt N,N,N′,N′-Tetraacetylethylenediamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011.

Weblinks

• IUCLID Dataset (PDF-Datei; 59 kB)