Sunitinib

Sunitinib
Strukturformel
Strukturformel von Sunitinib
Allgemeines
Freiname Sunitinib
Andere Namen

N-[2-(Diethylamino)ethyl]-5-[(Z)- (5-fluor-1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-yliden)- methyl] -2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-carboxamid

Summenformel C22H27FN4O2
CAS-Nummer
  • 557795-19-4 (freie Base)
  • 341031-54-7 (Maleat)
ATC-Code

L01XE04

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Tyrosinkinase-Inhibitor

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 398,48 g·mol-1
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: siehe oben
S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Sunitinib (Handelsname: Sutent®, Hersteller: Pfizer) ist ein Rezeptor-Tyrosinkinase-Inhibitor, der als Arzneistoff zur Behandlung nicht resezierbarer und/oder metastatisch maligner gastrointestinaler Stromatumore (GIST) und fortgeschrittener und/oder metastasierter Nierenzellkarzinome (MRCC) eingesetzt wird.

Pharmakologie

Sunitinib hemmt verschiedene Rezeptor-Tyrosinkinasen. Dies sind unter anderem die Rezeptoren für PDGF, VEGF, c-Kit, FLT, CSF und RET. Diese Rezeptoren werden mit dem Tumorwachstum, der pathologischen Angiogenese und der Entwicklung von Metastasen bei Krebserkrankungen in Verbindung gebracht.

Unter der Behandlung mit Sunitinib können als unerwünschte Wirkungen Müdigkeit, Durchfall, Hand-Fuß-Syndrom, Mundschleimhautentzündung und arterielle Hypertonie auftreten. Als Ursache für die Müdigkeit wird oft eine Schilddrüsenunterfunktion gefunden[2][3], als deren Ursache eine verminderte Iod-Aufnahme in die Schilddrüse gilt[4] – vermutlich bedingt durch eine nicht-kompetetive Hemmung der Thyreoperoxidase.[3]

Literatur

  • Synthese: L. Sun, C. Liang, S. Shirazian, Y. Zhou, T. Miller, J. Cui, J. Y. Fukuda, J. Chu, A. Nematella, X. Wang, H. Chen, J. Med. Chem., 46 (2003) 1116–1119.
  • Pharmakologie und Verwendung: Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 53. Jahrgang, ISSN 0724-567X, November 2006.

Einzelnachweise

  1. In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Brian I. Rini, Ila Tamaskar, Phillip Shaheen, Renee Salas, Jorge Garcia, Laura Wood, Sethu Reddy, Robert Dreicer, Ronald M. Bukowski. Hypothyroidism in Patients With Metastatic Renal Cell Carcinoma Treated With Sunitinib. JNCI Journal of the National Cancer Institute 2007 99(1):81–83; doi:10.1093/jnci/djk008 .
  3. a b Wong E, Rosen LS, Mulay M, Vanvugt A, Dinolfo M, Tomoda C, Sugawara M, Hershman JM. Sunitinib induces hypothyroidism in advanced cancer patients and may inhibit thyroid peroxidase activity. Thyroid. 2007 Apr;17(4):351–5, PMID 17465866.
  4. Mannavola D, Coco P, Vannucchi G, Bertuelli R, Carletto M, Casali PG, Beck-Peccoz P, Fugazzola L. A novel tyrosine-kinase selective inhibitor, sunitinib, induces transient hypothyroidism by blocking iodine uptake. J Clin Endocrinol Metab. 2007 Sep;92(9):3531–4. Epub 2007 Jun 26, PMID 17595247.
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