Skatol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Skatol
Andere Namen	3-Methylindol β-Methylindol
Summenformel	C9H9N
CAS-Nummer	83-34-1
PubChem	6736
Kurzbeschreibung	weiße bis bräunliche Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	131,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	95 °C[1]
Siedepunkt	265–266 °C[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (450 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
LD50	3450 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Das Skatol (von griechisch σκώρ, Gen. σκατός „Kot, Mist“) ist eine sehr intensiv und unangenehm riechende Indolverbindung. Es bildet weiße Kristalle.

Vorkommen

Skatol kommt im menschlichen und tierischen Kot, im Mist (bis zu 0,1 %), im Sekret der Zibetkatze und in sehr vielen Pflanzen als Bestandteil des Blütenduftes vor. Auch das Fleisch unkastrierter Eber enthält Skatol.

Entstehung

Fleisch besteht aus Eiweißen, die Bausteine der Eiweiße sind die Aminosäuren. Eine dieser Aminosäuren ist Tryptophan, eine essenzielle Aminosäure, die vom menschlichen Organismus nicht selbst gebildet werden kann, sondern mit der Nahrung aufgenommen werden muss. Die Umwandlung der Aminosäure beispielsweise bei der Verdauung in verschiedene Abbauprodukte, die teilweise vom Körper aufgenommen, teilweise ausgeschieden werden, besorgen Enzyme. Skatol ist neben Indol eines der Abbauprodukte von Tryptophan. Die Verwandtschaft von Tryptophan, Indol und Skatol ist an der allen drei gemeinsamen Ringstruktur zu erkennen. Da Tryptophan besonders häufig in tierischen Proteinen (also auch im Muskelfleisch) vorkommt, ist Skatol bei häufigem Fleischverzehr in entsprechend größerer Menge im Stuhl vorhanden.

Darstellung und Gewinnung

Skatol kann auf chemischem Wege aus Indol hergestellt werden. Da eine direkte Methylierung von Indol jedoch das 1-Methylindol (syn.: N-Methylindol) liefern würde, muss zunächst die N–H-Gruppe mit einer Schutzgruppe versehen werden. Es werden z. B. Trialkylsilyl-Schutzgruppen bevorzugt, da sie bei der nachfolgenden Deprotonierung (bzw. Lithiierung) mit Alkyllithium-Verbindungen resistent sind. Nach Umsetzung mit Methyliodid wird die Schutzgruppe wieder entfernt und man erhält Skatol.

Eigenschaften

Skatol reagiert heftig mit starken Oxidationsmitteln, starken Säuren, Säurechloriden und Säureanhydriden.

Verwendung

Skatol wird in Spuren in der Parfümerie verwendet.^[3]

Physiologie

Die Geruchsschwelle für Skatol liegt beim Menschen bei einer Verdünnung von einem Milligramm auf 250.000 Kubikmeter, dem Volumen einer 200 m × 50 m × 25 m großen Fabrikhalle.

Nachweis

Die Substanz gibt mit Kaliumhexacyanoferrat(II) und Schwefelsäure eine rote Farbe.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt Skatol bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Skatole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
3. ↑ Haarmann & Reimer, Kompendium, 1970