Sinigrin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sinigrin
Andere Namen	1-(N-(sulfooxy)-3-butenimidat-1- thio-β-D-Glucopyranose 1-(β-D-glucopyranosylthio)but-3- enylidenaminoxysulphonat
Summenformel	[C10H16NO9S2]−
CAS-Nummer	534-69-0
PubChem	6911854
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff (Kaliumsalz)[1]
Eigenschaften
Molare Masse	397,47 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	125–127 °C[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Sinigrin ist ein Senfölglycosid, das unter anderem im Schwarzen Senf sowie im Meerrettich enthalten ist.

Es ist in vielen Pflanzen der Kreuzblütlerfamilie eine der Ursprungssubstanzen für den scharfen Geschmack, der beim Zerstören von Zellmembranen durch Fraß oder Verzehr empfunden wird und als ein Selbstschutz der Pflanze verstanden werden kann.

Schwarzer Senf (Brassica nigra) enthält besonders viel Sinigrin, auch einige Orientalsorten des Braunen Senfs (Brassica juncea) weisen hohe Gehalte auf.

Aus Sinigrin wird durch Einwirkung des Enzyms Myrosinase, das in der Zelle der Pflanze an anderer Stelle gespeichert ist, unter Abspaltung von Glucose Allylisothiocyanat freigesetzt, das Träger des scharfen Geschmacks ist. Dieser Stoff wird als Allylöl auch therapeutisch verwendet, ist aber auf Dauer nicht stabil und wird in wässrigem Medium weiter abgebaut.

Im Gegensatz zu 4-Hydroxybenzylisothiocyanat, das aus Sinalbin gebildet wird, hat Allylisothiocyanat einen deutlich höheren Dampfdruck und erzeugt daher auch im Rachen und in der Nase einen Schärfeeindruck.

Quellen

1. ↑ ^{a b} Jens Bitzer, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.