Sexuallockstoff

Sexuallockstoff

Pheromone (altgriechisch: pherein „überbringen, übermitteln, erregen“ und hormon „bewegen“) sind Botenstoffe, die der biochemischen Kommunikation zwischen Lebewesen einer Spezies dienen. Der Begriff wurde von Peter Karlson, Martin Lüscher und Adolf Butenandt geprägt.

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Im Jahr 1959 wurde von Adolf Butenandt erstmals ein Pheromon nachgewiesen [1]. Es handelte sich um die Substanz Bombykol, einem Sexuallockstoff des Seidenspinners Bombyx mori.

Im selben Jahr definierten Karlson und Lüscher den Begriff Pheromon folgendermaßen:

Substanzen, die von einem Individuum nach außen abgegeben werden und bei einem anderen Individuum der gleichen Art spezifische Reaktionen auslösen

P. Karlson, M. Lüscher, 1959. [2]

Pheromonische Substanzen sind bis heute nur für verschiedene Insektenarten, wie Schmetterlinge, Borkenkäfer, Bienen, Ameisen, Fliegen und Schaben gut untersucht und verstanden.

Funktionsprinzip

Die chemische Kommunikation zwischen Lebewesen mittels Pheromonen erfolgt nach den gleichen Prinzipien wie die technische Signalübermittlung. Ein Sender, z. B. die Drüse eines weiblichen Insekts, gibt das Signal in Form einer chemischen Substanz ab; dieser Stoff wird über ein Medium wie Wasser oder Luft übertragen. Vom Empfänger, z. B. den Pheromonrezeptoren in der Antenne eines Insektenmännchens, wird der Stoff empfangen und löst eine Verhaltensreaktion aus.

Manchmal kann die Biosynthese des Pheromons nur dann erfolgen, wenn die biochemischen Vorstufen in Form bestimmter Alkaloide aus Futterpflanzen aufgenommen wurden. Der Sexuallockstoff signalisiert in diesem Fall gleichzeitig das Vorkommen von Futterquellen[3].

Funktionale Klassifikation

Glasflügler an Pheromondispenser

Primer- und Releaser-Pheromone

Grundsätzlich können Pheromone in Primer-Pheromone und Releaser-Pheromone unterschieden werden (Wilson und Bossert 1963). Primer-Pheromone greifen oft über eine Signalkaskade in den Stoffwechsel ein oder aktivieren Proteine, welche an die DNA binden können. Ein bekanntes Beispiel ist der Gelée Royale bei Apis mellifera, der Westlichen Honigbiene.

Releaser-Pheromone haben eine kurze, verhaltensteuernde Wirkung. Pheromone sind funktional definiert und können neben den bekannten Sexuallockstoffen u. a. als Aggregationspheromon, Dispersionspheromon, Alarmpheromone, Spurpheromone, Markierungspheromone oder als Kastenerkennungsstoff dienen.

Aggregationspheromone

Aggregationspheromone können von beiden Geschlechtern produziert werden und dienen der geschlechtsunspezifischen Anziehung von Spezies derselben Art. Diese sind z.B. beim Borkenkäfer bekannt.

Alarmpheromone

Einige Arten geben bei einem Angriff Alarmpheromone ab. Diese können entweder die Flucht oder gesteigerte Aggression auslösen.

Markierungspheromone

Gewisse Insekten markieren z.B. ihre Eiablageplätze in einer Weise, dass andere Weibchen derselben Art den Ort meiden und ihre Eier an anderen Plätzen ablegen, um z.B. Konkurrenz unter dem Nachwuchs um Futter zu vermeiden. Mit Territorialpheromonen können Insekten das Territorium einer Spezies markieren.

Spurpheromone

Spurpheromone sind vor allem bei sozialstaatlichen Insekten bekannt, die ihre Pfade mit schwerflüchtigen Substanzen wie höhermolekularen Kohlenwasserstoffen markieren. Vor allem Ameisen markieren so oft den Weg von einer Futterstelle zum Nest.[4] Solange die Futterstelle besteht, wird die Spur erneuert. Beim Versiegen der Futterstelle kann das Spurpheromon mit einem abstoßenden Pheromon übersprüht werden. [5]

Sexualpheromone

Sexualpheromone signalisieren die Bereitschaft des weiblichen Tieres zur Paarung. Männliche Tiere können ebenfalls Pheromone emittieren, die Informationen über das Geschlecht und den Genotyp enthalten. Viele Insekten setzen Sexualpheromone frei; manche Schmetterling- und Mottenarten können dabei das Pheromon noch in einer Entfernung von 10 Kilometern wahrnehmen. Die Sinnzellenantwort beim männlichen Seidenspinner beginnt bereits bei einer Konzentration von circa 1000 Molekülen pro cm³.

Aphrodisiakapheromone

Aphrodisiakapheromone stimulieren die Paarungsbereitschaft.

Besonderheiten

Einige Lebewesen ahmen die Pheromone anderer Arten nach. Es gibt Schmetterlingsraupen, welche die Pheromone einer speziellen Ameisenart nachahmen, um sich von dieser als vermeintliche Brut füttern zu lassen. Allerdings werden diese Pheromone dann nur in den seltensten Fällen vom eindringenden Tier selbst synthetisiert, sondern oft durch Kontakt mit den Ameisen angeeignet. Auch die Hummelragwurz ahmt ein Pheromon einer Hummelart nach (Mimikry).

Pheromone der Honigbiene

Die Pheromone der Honigbiene sind Gegenstand vielfältiger Forschung. Sie bestehen aus einer Mixtur verschiedener Substanzen, die die einzelnen Bienen in die Umgebung oder den Bienenstock abgeben und die sowohl die Physiologie als auch das Verhalten der Bienen steuern.

Honigbienen besitzen mit das komplexeste auf Pheromonen basierende Kommunikationssystem der Natur. Sie besitzen 15 Drüsen, mit denen sie eine Reihe verschiedener Substanzen herstellen und abgeben.[6][7] .[8][9]

Die Pheromone werden als Flüssigkeit hergestellt und entweder durch direkten Kontakt übertragen oder als Flüssigkeit oder Dampf in die Umgebung entlassen. Sie können sowohl nicht- als auch leichtflüchtig sein.

Die Pheromone werden von der Königin, den Drohnen oder auch den Arbeitsbienen hergestellt. Unter bestimmten Bedingungen können gewisse Pheromone sowohl als Releaser als auch als Primer Pheromone wirken.

Es sind zwei Alarm-Pheromon Gemische bekannt. Eines wird durch die Koschevnikov-Drüse in der Nähe des Stachels freigesetzt und enthält mehr als 40 verschiedene Verbindungen, wie Pentylacetat, Butylacetat, 1-Hexanol, n-Butanol, Octanol, Hexylacetat, Octylacetat und 2-Nonanol.

Diese Komponenten haben einr niedrige molare Masse, sind flüchtig und sind die unspezifischsten aller Pheromone. Alarm-Pheromone werden freigesetzt, wenn eine Biene ein anderes Tier sticht um andere Bienen anzuziehen und zum Angriff zu verleiten. Rauch kann die Wirkung von Alarm-Pheromonen unterdrücken, was von Imkern ausgenutzt wird.

Das andere Alarm-Pheromon enthält hauptsächlich 2-Heptanon, ebenfalls eine flüchtige Substanz, die von den Kieferdrüsen freigesetzt wird. Diese Komponente hat einen abstoßenden Effekt und soll räuberische Insekten abschrecken.

Brut-Erkennungs-Pheromone werden von Larven und Puppen emittiert und sollen Arbeiterbienen davon abhalten, den Stock zu verlassen, solange noch Nachwuchs zu pflegen ist. Weiterhin unterdrückt es die Ausbildung der Eierstöcke bei den Arbeitsbienen. Das Pheromon besteht aus einer Mischung von zehn Fettsäureestern.

Bienenköniginpheromone

Die von der Bienenkönigin emittierten Pheromone haben einen großen Einfluss auf das Verhalten des Schwarms. Die Pheromone steuern das soziale Verhalten, die Instandhaltung der Waben, das Ausschwärmen und die Ausbildung der Eierstöcke der Arbeitsbienen.

Bei den Komponenten handelt es sich um Carbonsäuren und aromatische Verbindungen. (E)-9-Oxo-Dec-2-ensäure (9-ODA) unterdrückt beispielsweise die weitere Zucht von Königinnen und hemmt die Entwicklung der Eierstöcke von Arbeitsbienen. Es handelt sich auch um ein starkes Sexualpheromon für Drohnen auf dem Hochzeitsflug.[10]

Pheromone bei Pflanzen

Bei Pflanzen ist das Phänomen bekannt, dass über Alarmpheromone die Tanninproduktion von Nachbarpflanzen gesteigert wird, um die Pflanze weniger schmackhaft für Pflanzenfresser zu machen. [11].

Bei Meeresalgen ist bekannt, dass sich die Geschlechtszellen mit Hilfe von Pheromonen anziehen und die sogenannte Gametenchemotaxis auslösen.

Die chemische Struktur von Pflanzenpheromonen unterscheidet sich in der Regel von den Insektenpheromonen. Bekannt sind z.B. Apfelsäure und komplexere Säuren wie Trisporsäure.

Pheromone bei Wirbeltieren

Die Wirkung der Pheromone bei Wirbeltieren und die Abgrenzung gegen andere Formen der chemischen Kommunikation ist allgemein weniger verstanden als bei Insekten und teilweise umstritten.

Als Beispiele für ein Alarmpheromon bei Ratten gilt 2-Heptanon. Bei Hunden sind Pheromone im Urin vorhanden, die der Markierung des Territoriums dienen.

Pheromone beim Menschen

Zu Pheromonen beim Menschen gibt es nur wenige gut kontrollierte Untersuchungen. Am besten ist die Synchronisierung des weibl. Menstruationszyklus bekannt, die durch unbewusst wahrgenommene geruchliche Signalstoffe verursacht werden soll - der McClintock-Effekt[12][13] (siehe Martha McClintock). Zwei Typen von Pheromonen sollen daran beteiligt sein: eines, das vor dem Eisprung produziert wird und den Menstruationszyklus verkürzt und ein andres, genau beim Eisprung produziertes, das ihn verlängert. Jüngste Studien sowie die Überprüfung der McClintockschen Methodik haben ihre Ergebnisse aber in Frage gestellt.[14]

Schwedische Forscher haben an der Aktivität des Hypothalamus gezeigt, dass das Gehirn homosexueller und heterosexueller Männer unterschiedlich auf zwei Körperdüfte reagiert, die mit sexueller Erregung verbunden sein können, und dass homosexuelle Männer darauf ansprechen wie heterosexuelle Frauen. Pheromone könnten daher bei den biologischen Grundlagen der sexuellen Orientierung eine Rolle spielen.[15]

Der Mensch benutzt geruchliche Signalstoffe, die mit dem Immunsystem zusammenarbeiten, um sich Partner zu suchen, die ihm nicht nah verwandt sind (assortative Paarung). Frauen ziehen wie Fische und Mäuse Partner mit einem Haupthistokompatibilitätskomplex (MHC) vor, der sich von ihrem eignen möglichst stark unterscheidet, wodurch ihre Kinder generell ein stärkeres Immunsystem bekommen.[16][17]

Männer und Frauen emittieren Androstenon, ein Umbauprodukt des Sexualhormons Testosteron, das über die apokrinen Schweißdrüsen („Duftdrüsen“) auf die Körperoberfläche gelangt. Versuchsreihen haben gezeigt, dass in Maßen dosiertes Androstenon die Bewertung der Attraktivität leicht verbessert.[18] Auch fühlen sich Männer bei Aufnahme bestimmter weiblicher Sexualpheromone stärker angezogen.

Es gibt Parfüms mit synthetisch hergestellten Pheromonen. Nach Aussagen der Hersteller steigern sie die erotische Anziehungskraft auf das andere Geschlecht. Die Wirkungen sind umstritten.

Chemie und Synthese

Als Pheromone bei Insekten dienen oft die Decarboxylierungsprodukte von Fettsäuren wie gesättigte und ungesättigte Kohlenwasserstoffe, Fettalkohole, Ester, Aldehyde aber auch Isoprenoide und andere Verbindungen. Pheromone sind oft nicht reine Stoffe, sondern bestehen aus verschiedenen Komponenten, sogenannten Pheromoncocktails.

Oft löst nur ein spezielles Enantiomer einer Verbindung eine Verhaltensreaktion aus, während das andere Enantiomer keine oder andere Reaktionen auslöst. In den siebziger Jahren gelang es u.a. der Gruppe von Dieter Enders mittels asymmetrischer Synthese und der SAMP-Methode, verschiedene Pheromone enantiomerenrein herzustellen [19]; aber auch Wittig-Reaktionen und andere stereoselektiv verlaufende Reaktionen wurden zur Synthese eingesetzt[20].

Anwendung

Lockstofffalle für Borkenkäfer

Im Pflanzenschutz ist der Einsatz von Pheromonen in Lockstofffallen zur Bekämpfung von Insekten gängige Praxis. Borkenkäfer werden mit Aggregationspheromonen angelockt, um sie in Fallen zu fangen. Der Lockstoff wird normalerweise beim Einbohren in das Fichtenholz freigesetzt und signalisiert, dass der Baum besiedelt werden kann. Die Borkenkäferfalle ist ein wichtiges Instrument zur Bekämpfung der Borkenkäfer.

Eine weitere Anwendung ist die Verwirrmethode.

Pheromone in der Populärkultur

Die weitgehend ungeklärte Faktenlage der Wirkung von Pheromonen bei Wirbeltieren wurde in vielfältiger Weise in der Populärkultur ausgenutzt, um mit ihrer Hilfe außergewöhnliche Effekte zu erklären.

  • Star Trek: weibliche Orionen können ein Sexualpheromon absondern
  • The Jitterbug Perfume von Tom Robbins
  • Snakes on a Plane: Schlangen werden durch Pheromone aggressiv und greifen die Passagiere eines Flugzeugs an
  • Per Anhalter durch die Galaxis
  • Batman & Robin: die von Uma Thurman's gespielte Poison Ivy benutzt einen Pheromonextrakt zur Manipulation von Männern
  • Predator 2: das Aufspüren des Aliens gelingt durch eine Pheromonsignatur
  • Dietmar Dath: Die Abschaffung der Arten, Suhrkamp Verlag, 2008, ISBN 3518420216
  • Der Schwarm: Einzeller benutzen Pheromon für den Befehl des Verschmelzens
  • Oceans 13: Linus alias Pepperidge verführt mittels Pheromonen Banks Assistentin Abigail Sponder.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. A. Butenandt, R. Beckmann, D. Stamm, Z. Naturforsch.14b, S. 283 (1959)
  2. P. Karlson, M. Lüscher, 1959. Pheromones: A new term for a class of biologically active substances. Nature 183, 55-56.
  3. D. Schneider, Verh. Deutsch. Zool. Ges. (1983)
  4. Excited ants follow pheromone trail of same chemical they will use to paralyze their prey. Abgerufen am 14. März 2006.
  5. Study: Ants Use Scents Like Road Signs. Abgerufen am 14. März 2006.
  6. John B. Free: Pheromones of social bees. Ithaca, N.Y.: Comstock, 1987.
  7. Blum, M.S. 1992. Honey bee pheromones in The Hive and the Honey Bee, revised edition (Dadant and Sons: Hamilton, Illinois), 385-389.
  8. For Imrie, George Georg Imrie's, Pink Pages Nov. 1999
  9. Katzav-Gozansky, Tamar Apidologie 33 (2002) 525–537
  10. [http://www.pherobase.com/database/compounds-detail-E2-9oxo-10Acid.html Informationen von Pherobase
  11. J.du P. Bothma, Game ranch management, fourth edition, Van Schaik publishers, 2002
  12. Martha McClintock: Menstrual synchrony and suppression. In: Nature Nr. 229, 1971, S. 244-245, PMID 4994256.
  13. Martha McClintock, K. Stern: Regulation of ovulation by human pheromones. In: Nature Nr. 392, 1998, S. 177-9, PMID 9515961.
  14. Zhengwei Yang, Jeffrey C. Schank: Women Do Not Synchronize Their Menstrual Cycles. In: Human Nature. 17, Nr. 4, 2006, S. 434–447. doi:10.1007/s12110-006-1005-z
  15. I. Savic: Brain response to putative pheromones in lesbian women. In: PNAS, 16. Mai 2006
  16. T. Boehm, F. Zufall: MHC peptides and the sensory evaluation of genotype. In: Trends Neurosci, Nr. 29 (2), Feb. 2006, S. 100-107.
  17. P.S. Santos, J.A. Schinemann, J. Gabardo, G. Bicalho: New evidence that the MHC influences odor perception in humans: a study with 58 Southern Brazilian students. In: Horm Behav, Nr. 47 (4), Apr. 2005, S. 384-388.
  18. Claire Wyart (Universität von Kalifornien, Berkeley) et al.: Journal of Neuroscience, Nr. 27, 2007, S. 1261
  19. D. Enders, H. Eichenauer: Asymmetrische Synthese von Ameisen-Alarmpheromonen. Alkylierung von acyclischen Ketonen mit praktisch vollständiger asymmetrischer Induktion, in: Angew. Chem. 1979, 91, 425–427.
  20. H.J. Bestmann, O. Vostrowsky, Chem. Phys. Lipids 24, 335, 1979

Literatur

  • Edward O. Wilson, W. H. Bossert: Chemical communication among animals. In: Recent Progress in Hormone Research 19, 1963, S. 673-716.
  • Forscher finden menschliches Pheromon Bericht über einen Artikel im Journal of Neuroscience, Bd. 27, S. 1261, 2007
  • Selbstinkompatibilität in: Online-Buch-Version (2009) von Jürgen Groth: Meine Moleküle. Deine Moleküle. Rhombos Verlag, 2004, ISBN 978-3-937231-47-1.

Weblinks


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