Salvinorin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Salvinorin A
Andere Namen	(2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)- methyl-9-acetoxy-2-(furan-3-yl)- 6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-dodecahydro- 1H-benzo[f]-isochromen- 7-carboxylat
Summenformel	C23H28O8
CAS-Nummer	83729-01-5
Kurzbeschreibung	farbloses Pulver
Eigenschaften
Molare Masse	432,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,29 g·cm−3[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Salvinorine sind diterpenoide Sekundärmetabolite des Aztekensalbeis (Salvia divinorum). Salvinorin A ist ein Halluzinogen mit dissoziativen Effekten. Weitere strukturell eng verwandte Salvinorine (B-F) wurden identifiziert, von denen aber keine wesentliche psychotrope Wirkung bekannt ist.

Pharmakologie und Wirkung

Salvinorin A wurde identifiziert als selektiver Agonist des κ-Opioid-Rezeptors.^[2] Der κ-Agonismus ist der Grund für die halluzinogene Wirkung. Salvinorin A unterscheidet sich in seiner Pharmakodynamik deutlich von den "klassischen Halluzinogenen" wie LSD. Im Gegensatz zu diesen wirkt Salvinorin A nicht am 5-HT_2A-Rezeptor. Es sind etliche Verbindungen mit κ-Opioid-agonistischer Wirkung bekannt, die eine psychoaktive/halluzinogene Wirkung zeigen, darunter Pentazocin.

Salvinorin A ist die potenteste bekannte natürlich vorkommende psychoaktive Substanz, mit einer Wirkdosis ab 200 µg.^[3][4]

Übersicht der Salvinorine

Salvinorine A-F

Name	Struktur	R1	R2	Aktivität
Salvinorin A		-OCOCH3	−	aktiv
Salvinorin B		-OH	−	inaktiv
Salvinorin C		-OCOCH3	-OCOCH3	inaktiv
Salvinorin D		-OH	-OCOCH3	inaktiv
Salvinorin E		-OCOCH3	-OH	inaktiv
Salvinorin F		-H	-OH	unbekannt

Rechtliches

In Deutschland wurde mit der 21. BtMÄndV Salvia divinorum (Pflanzen und Pflanzenteile) in Anlage 1 des BtMG aufgenommen. Der Status von Salvinorinen in Deutschland ist derzeit ungeklärt, da sie nach dem Grundsatz "Alles, was nicht ausdrücklich verboten ist, ist legal" nicht verboten sind, aber durchaus als Zubereitung von Salvia divinorum betrachtet werden könnten, und somit illegal wären.

Quellen

1. ↑ Valdes, L. J. III et al (1984): Divinorin A, a Psychotropic Terpenoid, and Divinorin B from the Hallucinogenic Mexican Mint, Salvia divinorum
2. ↑ Roth, B.L. et al. (2002): Salvinorin A: A potent naturally occurring nonnitrogenous opioid selective agonist. In: PNAS. Bd. 99, S. 11934-11939. PMID 12192085 doi:10.1073/pnas.182234399
3. ↑ Siebert, D.J. (1994): Salvia divinorum and salvinorin A: new pharmacologic findings. In: J. Ethnopharmacol. Bd. 43, S. 53-56. PMID 16426651 PDF
4. ↑ Marushia, R. (2002): Salvia divinorum: The Botany, Ethnobotany, Biochemistry and Future of a Mexican Mint. In: Ethnobotany. PDF

Literatur

• D. M. Turner: Salvinorin: The Psychedelic Essence of Salvia Divinorum. Panther Press, 1996, englisch, ISBN 0964263629
• Jochen Gartz: Salvia divinorum – Die Wahrsagesalbei, Nachtschatten Verlag 2001, 80 Seiten, ISBN 3-907080-28-9
• Bastian Borschke: Salvia Divinorum und andere psychoaktive Salbeiarten, Grüne Kraft 2002, 32 Seiten, ISBN 3-930442-55-8
• Entheogene Blätter: Salvia divinorum, Ausgabe #16, 09/2003, ISSN 1610-0107

Weblinks

• Daniel Siebert: Salvinorin (engl.)