Salicylsäurephenylester

Salicylsäurephenylester
Strukturformel
Strukturformel von Salicylsäurephenylester
Allgemeines
Name Salicylsäurephenylester
Andere Namen

Phenylsalicylat

Summenformel C13H10O3
CAS-Nummer 118-55-8
PubChem 8361
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff

Eigenschaften
Molare Masse 214,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

41–43 °C[1]

Siedepunkt

172–173 °C (16 hPa)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
EUH: keine EUH-Sätze
P: 261-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Salicylsäurephenylester oder auch Phenylsalicylat ist der Phenylester der Salicylsäure.

Inhaltsverzeichnis

Darstellung

Salicylsäurephenylester kann durch Reaktion von Salicylsäurechlorid mit Phenol hergestellt werden.[3]

Herstellung von Phenylsalicylat

Eigenschaften

Phenylsalicylat ist ein farbloses, kristallines Pulver, das einen schwach aromatischen Geruch besitzt und nur sehr wenig in Wasser, mehr jedoch in Benzol, Chloroform, Ethanol und Ether löslich ist.

Die Bromierung von Phenylsalicylat mit elementarem Brom in Eisessig führt zunächst zum 5-Bromderivat. Beim Einsatz von 2 Mol Brom entsteht das 3,5-Dibromderivat.[4]

Bromierung von Phenylsalicylat

Verwendung

Phenylsalicylat hat eine antiseptische und antirheumatische Wirkung und findet auch als UV-Schutz für die Haut und für Kunststoffe Verwendung.[5] Es wurde 1886 als Salol® in die Therapie eingeführt; Haupteinsatzzweck war die Desinfektion der Harnwege.[6]

Einzelnachweise

  1. a b c d e Datenblatt Phenyl salicylate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
  2. Datenblatt Salicylsäurephenylester bei Acros, abgerufen am 2. April 2010.
  3. Günter Jeromin: "Organische Chemie: Ein praxisbezogenes Lehrbuch", Harri Deutsch Verlag, 2006, S. 294. ISBN 978-3-8171-1732-1 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche)
  4. P. Kauschke: "Ueber die Einwirkung von Brom auf salicylsaures und benzoesaures Phenyl, benzoesaures o-, m- und p-Kresyl, und benzoesaures Guajakol" in J. prakt. Chem. 1895, 51, S. 210ff. Volltext
  5. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
  6. Harry Auterhoff, Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1968.

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