Rotenon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Rotenon
Andere Namen	(2R-(6a,12a)-1,2-Dihydro- 2-isopropenyl-8,9-dimethoxychromano[3,4-b] furo[2,3-h]chroman-6-on Barbasco Canex Derrin Dri-Kil Fish-Tox Noxfire Rotacide Rotocide Synpren Tubatoxin und weitere
Summenformel	C23H22O6
CAS-Nummer	83-79-4
PubChem	6758
Kurzbeschreibung	kristalline, orthorhombische Platten [1]
Eigenschaften
Molare Masse	394,42 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	165–166 °C [1]
Löslichkeit	in Wasser unlöslich, in Ethanol, Benzol, Aceton gut, in Chloroform sehr gut löslich [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-319-335-315-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​273-​301+310-​305+351+338-​501 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 25-36/37/38-50/53 S: (1/2)-22-24/25-36-45-60-61
LD50	60 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Rotenon ist ein Pyranofurochromon-Derivat, dessen Grundstruktur sich von den Isoflavonen ableitet. Es ist der bekannteste Vertreter der Rotenoide. Rotenon ist weit verbreitet in der Familie der Fabaceae, z.B. in Derris eliptica (Tubawurzel), Pachyrrhizus erosus, sowie in Lonchocarpus- und Tephrosia-Arten. Rotenon findet Verwendung als Insektizid und Akarizid, ist jedoch auch für Fische sehr giftig (weniger giftig für Säugetiere und Bienen).

Herkunft

Rotenon wird aus der Wurzel von Barbasco (Deguelia utilis) oder der Tubawurzel (Derris elliptica), einem in Borneo heimischen Schmetterlingsblütler, gewonnen. Die Wirkung dieser Pflanzen (und damit des Giftes) war schon seit dem 17. Jahrhundert bekannt.

Wirkung

Die giftige Wirkung des Stoffes beruht auf einer Blockade der an der inneren Membran der Mitochondrien lokalisierten Atmungskette, wo er am Komplex I ansetzt und so die Elektronenübertragung verhindert. Dadurch kann die Zelle kein ATP mehr herstellen und der Stoffwechsel kommt schließlich zum Erliegen. Nicht nur die Fischer der Trobriand-Inseln machten sich diese Eigenschaft beim Fischfang zu nutze - mit dem Rotenon aus zerstampften Derriswurzeln wurden Fische betäubt und anschließend aufgespießt. Auch in Mexiko, Ecuador und Brasilien findet die Pflanze Anwendung im Fischfang.

Im Freien zersetzt sich Rotenon relativ schnell, ist aber dennoch gefährlich, da es auch über die Haut oder als Staub in die Lunge eindringt. Laut einigen Studien steht Rotenon in Verdacht, Parkinson-Krankheit auszulösen. Rotenon ist aktuell in Deutschland laut BBA nicht als Insektizid zugelassen (aber in der Schweiz, Spanien und in einigen anderen Ländern). In Norwegen wurde versucht, den von einem Parasiten (Gyrodactylus salaris) bedrohten Lachsbestand in einigen Flüssen mit Rotenon zu bekämpfen. Dabei sterben außer den Parasiten jedoch auch die gesamten Fischbestände der Flüsse, was an manchen Orten (USA) gezielt genutzt wird, um Seen von Fischen zu reinigen, um dort neue Fischbestände anzusiedeln.

Quellen

• Burkhard Fugmann: Römpp-Lexikon Naturstoffe; Thieme, New York, 1997
• M. Wink: Handbuch der giftigen und psychoaktiven Pflanzen; Wissensch. Verlagsg. mbH 2008

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 83-79-4 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Datenblatt Rotenone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
4. ↑ Rotenon bei ChemIDplus

Weblinks

• BBA Seite zu Rotenon