Rosenoxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Rosenoxid
Andere Namen	Tetrahydro-4-methyl-2- (2-methylpropenyl)-2H-pyran 4-Methyl-2-(2-methyl-1-propenyl)-tetrahydropyran 4-Methyl-2-(2-methyl-1-prop1-enyl)-tetrahydropyran
Summenformel	C10H18O
CAS-Nummer	16409-43-1 876-17-5 (−)-cis-Rosenoxid[1] 876-18-6 (−)-trans-Rosenoxid[1]
PubChem	27866
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Eigenschaften
Molare Masse	154,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,93 g·cm−3[2]
Siedepunkt	230 °C[3]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[3]
Brechungsindex	1,4510–1,4585[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung H- und P-Sätze H: 315 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 38 S: 36
LD50	4,4 g·kg−1 (oral, Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Strukturformeln von (−)-cis bzw. (−)-trans-Rosenoxid

Rosenoxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrane und monozyklischen Monoterpene, die als einer der Hauptgeruchsstoffe in Rosen und Rosenöl enthalten ist.^[5] Chemisch gesehen handelt es sich im ein Stoffgemisch aus den isomeren cis- und trans-Formen der Verbindung, wobei natürlich meist die (linksdrehende) cis-Form vorliegt und nur (−)-cis-Rosenoxid den typischen Rosengeruch verbreitet. Sie ist neben anderen Verbindungen für den charakteristischen Duft von Rosenöl und Geraniumöl verantwortlich.

Vorkommen

Natürlich kommt Rosenoxid neben in Rosen auch in einigen Weinsorten und in Lindenblüten (und damit auch in Lindenhonig) vor und ist mit für den Geruch und Geschmack verantwortlich.^[6][7] Darüber hinaus kommt (−)-cis-Rosenoxid in ätherischen Ölen, beispielsweise im Geraniumöl oder im bulgarischen Rosenöl vor.

Gewinnung und Darstellung

Technische Synthese von (−)-cis- bzw. (−)-trans-Rosenoxid, ausgehend von Citronellol.

Großtechnisch kann Rosenoxid über die solare Photooxidation von Citronellol oder aus Halohydrinen oder Epoxiden gewonnen werden.^[8][9][10] Bei der häufigeren Synthese ausgehend von Citronellol wird dieses durch Einleiten von Sauerstoff mit UV-Licht in Allylhydroperoxide überführt. Diese werden mittels Natriumsulfit in Diole reduziert. Nur das aus dem tertiären Allylhydroperoxid gebildete Diol lässt sich dann mittels verdünnter Schwefelsäure cyclisieren.^[1] Dabei entstehen (−)-cis bzw. (−)-trans-Rosenoxid zu gleicher Ausbeute.

Eigenschaften

Rosenoxid verfärbt sich nicht und ist relativ stabil.^[1]

Verwendung

Rosenoxid wird wegen seiner starken Geraniumspitzennote in der Parfümindustrie eingesetzt, häufig bei Seifen, Kosmetika und anderen Haushaltsprodukten.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Dieter Martinetz und Roland Hartwig: Taschenlehrbuch der Riechstoffe: ein Lexikon von A–Z. Verlag Harri Deutsch 1998; ISBN 3-8171-1539-3; S. 330ff.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Rosenoxid bei Carl Roth, abgerufen am .
3. ↑ ^{a b c} MSDS Rose xode (englisch)
4. ↑ ^{a b c} Datenblatt Tetrahydro-4-methyl-2-(2-methyl-1-propenyl)-2H-pyran, ≥98%, mixture of cis and trans bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
5. ↑ Die Kraft der Rosen
6. ↑ Zur Biochemie des sortentypischen Weinaromas
7. ↑ 1.4. Primäre Aromastoffe von Lindenhonig im Vergleich zu Honigen anderer Herkunft
8. ↑ METHOD FOR PRODUCING ROSE OXIDE USING HALOHYDRINS OR EPOXIDES
9. ↑ Script Photochemie
10. ↑ Doktorarbeit zu Anellierungsreaktionen