- Pseudoephedrin
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Strukturformel 
Allgemeines Freiname Pseudoephedrin Andere Namen (+)-(1S,2S)-2-Methylamino- 1-phenyl-propan-1-ol
Summenformel C10H15NO CAS-Nummer 90-82-4 PubChem 7028 ATC-Code R01BA02
DrugBank APRD00634 Kurzbeschreibung farblose Kristalle[1]
Arzneistoffangaben Wirkstoffklasse Wirkmechanismus Verschreibungspflichtig: Am 1. Mai 2011 trat in Deutschland die Verschreibungspflicht für Pseudoephedrin in Packungen mit mehr als 720 mg Wirkstoff in Kraft Eigenschaften Molare Masse 165,232 g·mol-1 Schmelzpunkt 119 °C [2]
pKs-Wert 10,252 [2]
Sicherheitshinweise Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] 
Achtung
H- und P-Sätze H: 302-312-315-319-332-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-280-305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Xn
Gesundheits-
schädlichR- und S-Sätze R: 20/21/22-36/37/38 S: 26-37/39 LD50 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Pseudoephedrin ist ein Phenylethylamin-Alkaloid, aus Pflanzen der Gattung Ephedra (Ephedra vulgaris), das auch in der Indischen Malve (Sida cordifolia) und im Asiatischen Tüpfelmohn (Roemeria refracta) vorkommt. Pseudoephedrin ist ein α1-Adrenozeptor-Agonist, der wie dessen Diastereomer Ephedrin in den Bereich der Stimulanzien fällt und als Sympathomimetikum häufig in Erkältungsmitteln Verwendung findet.
Inhaltsverzeichnis
Pharmakologie
Pseudoephedrin bewirkt vorwiegend in der Körperperipherie eine Ausschüttung von Catecholaminen und verhindert deren Wiederaufnahme in die Präsynapse[3]. Dadurch wirkt es gefäßverengend und lässt bei Erkältungskrankheiten und Allergien die Nasenschleimhaut abschwellen. Es ist allerdings einem lokal anzuwendenden Sympathomimetikum wie Xylometazolin unterlegen.[4] Die Plasmahalbwertszeit beträgt ca. 9-16 Stunden.[5]
Zu bekannten Nebenwirkungen bei der Einnahme zählen Herzrasen, Blutdruckanstieg, Unruhe, Schlaflosigkeit und Angst bis hin zu Halluzinationen.
Doping
Da Pseudoephedrin häufig in Erkältungsmitteln enthalten ist, wurde es – vormals in der Dopingliste des IOC enthalten – 2002 aus dieser wieder gestrichen. Der bekannteste Fall von Doping mit Pseudoephedrin betraf die rumänische Turnerin Andreea Răducan, die bei den Olympischen Spielen 2000 ihre Goldmedaille zurückgeben musste, weil sie vor einem Wettkampf ein Medikament eingenommen hatte, das Pseudoephedrin enthielt. Bei einer Dopingkontrolle führt die Einnahme von Pseudoephedrin, ähnlich wie beim Ephedrin, zu positivem Testergebnis. Seit dem 1. Januar 2010 steht es allerdings wieder auf der Verbotsliste der WADA.[6]
Handelsnamen
Otrinol (CH)
Aerinaze (A), Aspirin complex (D, A, CH), Benical (CH), Clarinase (A), Disofrol (CH), Fluimucil Grippe (CH), Panadol Antigrippine (CH), Pretuval (CH), Reactine duo (D), Rhinopront (D),
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Datenblatt (+)-Pseudoephedrine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
- ↑ a b c Pseudoephedrin bei ChemIDplus
- ↑ Beubler E, Kompendium der Pharmakologie; Wien: Springer; 2006; S. 37
- ↑ Selner, J.C. et al. (1991): Assessment of nasal patency by rhinoscopic measurement of cross sectional nasal airway area: correlation with subjective nasal symptoms. In: Ann. Allergy. Bd. 66, S. 43–47. PMID 1702944
- ↑ http://www.drugbank.ca/drugs/APRD00634
- ↑ Verbotsliste für 2010 der WADA
Weblinks
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