- Pseudochiralität
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Der Begriff der Pseudoasymmetrie, ist mindestens seit 1904 gebräuchlich.[1] Heute wird in der Regel der Begriff der Pseudochiralität verwendet.[2] Pseudochiralität tritt prinzipiell nur bei Verbindungen auf, die eine ungerade Anzahl von Chiralitätszentren enthalten und bei denen eines dieser Chiralitätszentren in einer Spiegelebene des Moleküles liegt.[3] Aufgrund ihrer Symmetrieeigenschaften sind Verbindungen mit einem pseudoasymmetrischen Zentrum achiral. Es existieren aber zwei (optisch nicht aktive) stereoisomere Mesoformen.
Ein Beispiel ist das Pentit Xylit:
Das im angegebenen Molekül zentrale und rot markierte Kohlenstoffatom C-3 trägt vier verschiedene Substituenten. Nach den Regel von Cahn, Ingold und Prelog ergibt sich folgende Prioritätsreihenfolge:
- erste Priorität Hydroxy-,
- zweite Priorität (R)-1,2-Dihyhdroxyethyl-,
- dritte Priorität (S)-1,2-Dihyhdroxyethyl-,
- vierte Priorität Wasserstoffatom-.
Beachte, dass die (R)-Konfiguration eines Substituenten (hier: 1,2-Dihydroxyethyl) in der Tat eine höhere Priorität zeigt, als die (S)-Konfiguration desgleichen Substituenten. Das abgebildete Molekül ist demnach am C-3 r-konfiguriert. Das Molekül ist dennoch nicht chiral, es ist pseudochiral. Pseudochirale Moleküle werden gemäss Cahn, Ingold und Prelog mittels der Kleinbuchstaben r und s klassifiziert. Pseudochiralitätszentren erhöhen nicht die Anzahl der Enantiomeren, sondern der Mesoformen (bei den Pentiten Xylit und Adonit). [4]
Quellen
- ↑ Alfred Werner: Lehrbuch der Stereochemie 1904.
- ↑ Uwe Meierhenrich: Amino Acids and the Asymmetry of Life, Springer-Verlag, Heidelberg, Berlin 2008. ISBN 978-3-540-76885-2.
- ↑ Bei einer geraden Anzahl von Chiralitätszentren kann die Spiegelebene durch eine Bindung gehen, dann kommt es zu den klassischen Mesoformen.
- ↑ Beyer/Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 19. Auflage. S. Hirzel-Verlag, Stuttgart York 1981, ISBN 3-7776-0356-2.
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