- Prunasin
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Strukturformel 
Allgemeines Name Sambunigrin Andere Namen - L-Mandelonitril-β-D-glucopyranosid
- (S)-O-β-D-Glucopyranosyl mandelonitril
- (S)-(β-D-Glucopyranosyloxy) phenylacetonitril
- L-Prunasin
Summenformel C14H17NO6 CAS-Nummer 99-19-4 PubChem 91434 Kurzbeschreibung cyanogenes Glycosid Eigenschaften Molare Masse 295,29 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Sambunigrin ist ein cyanogenes Glycosid, welches in den Blättern, den unreifen Beeren sowie den Samen der reifen Beeren des Holunders vorkommt, von dessen lateinischem Namen Sambucus nigra sich auch der Name des Sambunigrins ableitet. Aber auch in Apfelsamen wurde Sambunigrin nachgewiesen.
Inhaltsverzeichnis
Chemische Eigenschaften
In Gegenwart von Wasser spaltet das cyanogene Glycosid Blausäure ab. Durch Erhitzen zerfällt Sambunigrin und verliert somit seine toxische Wirkung.
- Drehwert: −76,3° (598 nm, in Essigester)
Stereoisomere
Das D-Enantiomer (D-Mandelonitril-β-D-glucopyranosid) wird als Prunasin bezeichnet.
Siehe auch
Literatur
- Campa, C. et al. (2000): Analysis of cyanogenic glycosides by micellar capillary electrophoresis. J Chromatogr B Biomed Sci Appl. 739(1), 95–100. PMID 10744317
Einzelnachweise
- ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
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