Propin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Propin
Andere Namen	Methylacetylen Allylen
Summenformel	C3H4
CAS-Nummer	74-99-7
PubChem	6335
Kurzbeschreibung	farbloses, fast geruchloses, betäubend wirkendes Gas[1]
Eigenschaften
Molare Masse	40,06 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	1,83 g·l−1 (0 °C, 1013 hPa)[2]
Schmelzpunkt	−102,7 °C[2]
Siedepunkt	−23,2 °C[2]
Dampfdruck	512 kPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (3,07 g·l−1)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 220-280 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​410+403 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Hoch- entzündlich (F+) R- und S-Sätze R: 12 S: 9-16-33
MAK	noch nicht eingestuft [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Propin (Methylacetylen) ist ein ungesättigter, aliphatischer Kohlenwasserstoff aus der homologen Reihe der Alkine mit der Summenformel C₃H₄. Es ist ein farbloses, hochentzündliches Gas. Bei Lagerung und Transport wird Propin komprimiert, es muss dabei stabilisiert werden.

Herstellung

Propin kann durch die Dehydrohalogenierung von Dihalogenpropanen^[4] oder 2-Halogenpropenen^[5]. gewonnen werden. Es kann auch durch Isomerisierung von Allen in Gegenwart von Basen hergestellt werden.^[6] Technisch wird das Gas aus der C3-Fraktion von Crackgasen mittels Lösungsmittelextraktion gewonnen.^[7][8]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Propin schmilzt bei −102,7 °C und siedet bei −23,2 °C. Es hat einen charakteristischen Geruch. Es ist schwerer als Luft. Mit einer positiven molaren Bildungswärme von 183,4 kJ/mol handelt es sich um eine endotherme Verbindung.^[9] In Wasser ist es nahezu unlöslich. In Alkoholen ist es gut löslich.

Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 4,95219, B = 1226,123 und C = −1,926 im Temperaturbereich von 161,5 K bis 254,3 K^[10] bzw. mit A = 4,03069, B = 818,384 und C = −46.457 im Temperaturbereich von 249,8 K bis 398 K^[11].

Wichtige thermodynamische Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]
Standardbildungsenthalpie	ΔfH0gas	−183,4 kJ·mol−1.[9]
Wärmekapazität	cp	60,73 J·mol−1·K−1 (25 °C)[12] als Gas
Tripelpunkt	Ttriple	168,5 K [13]
Kritische Temperatur	TC	402,4 K[14]
Kritischer Druck	PC	56,3 bar[14]
Kritisches Volumen	VC	0,1635 l·mol−1[14]
Kritische Dichte	ρC	6,12 mol·l−1[14]

Chemische Eigenschaften

An der sehr reaktiven Dreifachbindung finden vor allem Additionsreaktionen statt. Wie alle endständigen Alkine besitzt Propin schwach saure Eigenschaften. Mit starken Basen kann aber auch ein Dianion erzeugt werden.^[15]

Durch Umsetzung mit Alkylhalogeniden ergeben sich 2-Alkine. So erhält man durch die Reaktion von Propin mit Methyliodid 2-Butin (Dimethylacetylen).^[4]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Propin bildet leicht entzündliche Gas-Luft-Gemische. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,8 Vol% (30 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 16,8 Vol% (280 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Mindestzündenergie beträgt 0,11 mJ. Die Grenzspaltweite wurde mit 0,74 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB. Die Zündtemperatur beträgt 340 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.^[16] Analog zum Acetylen neigt Propin als endotherme Verbindung zum explosiven Selbstzerfall bei höheren Temperaturen und Drücken.^[17]

Verwendung

Propin kann zusammen mit seinem Isomer Allen als Schweiß- und Schneidgas verwendet werden. Es ist weiterhin ein wichtiges Zwischenprodukt in der organischen Synthese, z.B. für die Herstellung von Vinylverbindungen.

Einzelnachweise

1. ↑ Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 74-99-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Propyne bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
4. ↑ ^{a b} G.B. Heisig; H.M. Davis: Physical Constants of Dimethylacetylene in J. Amer. Chem. Soc. 57 (1935) 339-340 doi:10.1021/ja01305a031 Abstract
5. ↑ C. Friedel; L.: J. Liebigs Ann. Chem. 134 (1865) 263
6. ↑ J.F. Cordes, H. Günzler: Z. Naturforsch. 15b (1960 682
7. ↑ D. Sohns: Linde Reports Science and Technology 30 (1979) 21
8. ↑ Linde AG: US 4 701 190 (1986), EP 0 224 748 (1986)
9. ↑ ^{a b} Wagman, D.D.; Kilpatrick, J.E.; Pitzer, K.S.; Rossini, F.D.: Heats, equilibrium constants, and free energies of formation of the acetylene hydrocarbons through the pentynes, to 1,500° K in J. Res. NBS 35 (1945) 467-496.
10. ↑ van Hook, W.A.: Vapor Pressures of the Methylacetylenes, H3CCCH, H3CCCD, D3CCCH, and D3CCCD in J. Chem. Phys.46 (1967) 1907-1918
11. ↑ Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances – Organic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517-540. doi:10.1021/ie50448a022
12. ↑ Thermodynamics Research Center, Selected Values of Properties of Chemical Compounds, Thermodynamics Research Center, Texas A&M University, College Station, Texas, 1997.
13. ↑ Maass, O.; Wright, C.H.: Some physical properties of hydrocarbons containing two and three carbon atoms in J. Am. Chem. Soc. 43 (1921) 1098-1111.
14. ↑ ^{a b c d} Tsonopoulos, C.; Ambrose, D.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 6. Unsaturated Aliphatic Hydrocarbons in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 645-656.
15. ↑ K.P.C. Vollhardt, N.E. Schore: Organische Chemie, 4. Auflage, Wiley-VCH 2007, S. 41, ISBN 978-3-527-31380-8
16. ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
17. ↑ F. Fitzgerald: Nature 186 (1960) 386-387 doi:10.1038/186386a0

Weblinks

 Wiktionary: Propin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen