Prednisolon

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Prednisolon
Andere Namen	1,4-Pregnadien-11β,17α,21-triol-3,20-dion 1,2-Dehydrocortisol Prednisolonum (Latein)
Summenformel	C21H28O5
CAS-Nummer	50-24-8
PubChem	148534
ATC-Code	A07EA01, C05AA04, D07AA03, D07XA02, H02AB06, R01AD02, S01BA04, S01CB02, S02BA03, S03BA02
DrugBank	APRD00197
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Glucocorticoide
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	360,44 g·mol−1
Schmelzpunkt	239 °C[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (223 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22 S: keine S-Sätze
LD50	120 mg·kg−1 (Ratte, i.v.)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Prednisolon (1,2-Dehydrocortisol; früher auch Metacortandralon oder Deltahydrocortison genannt) ist ein synthetisches Glucocorticoid. Prednisolon ist ein aktiver Metabolit des Prednison.

1957 wurde Prednisolon als „Solu-Decortin H“ von Merck erstmals auf den deutschen Markt gebracht.^[4]

Physikalische Eigenschaften

Prednisolon ist eine feste kristalline Substanz, die in zwei polymorphen Formen und einer Hydratform auftritt.^[1] Das kommerzielle Produkt schmilzt bei 239 °C mit einer Schmelzwärme von 33,1 kJ·mol⁻¹.^[1] Das zweite Polymorph zeigt einen Schmelzpunkt bei 243 °C mit einer Schmelzwärme von 23,7 kJ·mol⁻¹.^[1] Beide Kristallformen stehen somit enantiotrop zueinander, wobei das tiefer schmelzende Polymorph die bei Raumtemperatur thermodynamisch stabilere Form darstellt. Die Hydratform besitzt eine 1,5-Stöchiometrie und kann aus Methanol-Wasser-Gemischen kristallisiert werden.^[1] Die Hydratwasserabgabe erfolgt bereits ab 30 °C unter Bildung der höher schmelzenden Kristallform.^[1] Alle drei Kristallformen zeigen eine unterschiedliche Löslichkeit.^[5]

Wirkung

Prednisolon besitzt eine ausgeprägte immunsuppressive und darüber entzündungshemmende, antiallergische Wirkung. Es ist Wirkstoff der Wahl für systemische antiinflammatorische und immunsuppressive Effekte.^[6]

Anwendungsgebiete

Der Wirkstoff wird überall dort eingesetzt, wo es gilt, akute Entzündungsreaktionen zu unterdrücken, so z.B. bei akuten Verschlechterungen der chronisch obstruktiven Lungenerkrankung (COPD) und bei schwerem Asthma Stufe 4, bei rheumatoiden Erkrankungen, entzündlichen Augenerkrankungen, chronisch-entzündlichen Darmerkrankungen, Multipler Sklerose und Autoimmunerkrankungen, Hautkrankheiten, sowie - wenn auch nicht zuverlässig und stichhaltig belegt - bei der Behandlung eines Hörsturzes. Ein weiteres Anwendungsgebiet von Prednisolon ist die vorbeugende Behandlung bei Cluster-Kopfschmerz^[7].

Nebenwirkungen

Nebenwirkungen sind aus der immunsuppressiven Wirkung resultierend eine erhöhte Infektanfälligkeit. Ferner sorgt ein kataboler Effekt bei längerer Einnahme für Schädigungen am Knochenbau (Osteopenie bzw. Osteoporose) und ein iatrogenes (durch ärztliche Therapie verursachtes) Cushing-Syndrom. Es kann auch zur Entstehung eines Diabetes mellitus kommen.

Äquivalenzdosen

Die relative entzündungshemmende Äquivalenzdosis anderer Präparate, welche beachtet werden muss, wenn Prednisolon die Einnahme eines anderen Glukokortikoids ersetzen soll, lässt sich aus der folgenden Gleichung ablesen:

5 mg Prednisolon = 5 mg Prednison = 0,7 mg Dexamethason = 4 mg Triamcinolon = 4 mg Methylprednisolon = 20 mg Hydrocortison = 25 mg Cortison.

Handelsnamen

Monopräparate:
Aprednislon (A), Decortin H (D), Dermosolon (D), Dontisolon (D), Hefasolon (D), Hexacorton (CH), Infectocortikrupp (D), Inflanefran (D), Kuehlprednon (A), Linola H (D), Lygal Tinktur (D), Prednisolut (D), Premandol (CH), Solu-Decortin (D), Solu-Dacortin (A), Spiricort (CH), Ultracortenol (D, A, CH), zahlreiche Generika (D, A, CH)
Kombinationspräparate:
Alpicort (D, A, CH), Aquapred (D), Bismolan-H Corti (D), Blephamide (D, CH), Imacort (CH), Imazol comp (D), Inflanegent (D), Klismacort (D), Leioderm P (D), Linoladiol H (D), Locaseptil (CH), Mycinopred (CH), Oxytetracyclin-Prednisolon (D), Scheriproct (A, CH)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Veiga, M.D.; Cadorniga, R.: Thermal Study of Prednisolone Polymorphs, in: Thermochim. Acta, 1985, 96, S. 111–115, doi:10.1016/0040-6031(85)80012-5.
2. ↑ ^{a b} Prednisolon bei ChemIDplus.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt Prednisolone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
4. ↑ Horst Finger: Der Einfluß von Avil und Solu-Decortin H auf die experimentelle „allergische“ Encephalomyelitis des Meerschweinchens und Kaninchens. Research in Experimental Medicine, Springer Berlin / Heidelberg, 1961, 135 (3), S. 276-280, doi:10.1007/BF02045076.
5. ↑ Veiga, M.D.; Cadorniga, Y.R.: Estudio de coeficientes de solubilidad y velocidad de disolucion de diversos polimorfos de la prednisolona, in: Cien. Ind. Farm., 1988, 7, S. 201–205.
6. ↑ Pharmacology / H. P. Rang et al. - Edinburgh: Churchill Livingstone, 2003, S. 412.
7. ↑ Leitlinie Cluster-Kopfschmerz und trigeminoautonome Kopfschmerzen der Deutschen Gesellschaft für Neurologie. In: AWMF online (Stand 10/2005)
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