Picrotoxin

Strukturformel
Picrotin (oben), Picrotoxinin (unten)
Allgemeines
Name	Picrotoxin
Andere Namen	Cocculin
Summenformel	C15H16O6 · C15H18O7
CAS-Nummer	124-87-8
PubChem	31304
DrugBank	DB00466
Kurzbeschreibung	weißes bis gelbliches Pulver [1]
Eigenschaften
Molare Masse	292 und 310 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	203–204 °C [2]
Löslichkeit	4,1 g·l−1 [3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 300 EUH: keine EUH-Sätze P: 264-​301+310 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] T+ Sehr giftig N Umwelt- gefährlich R- und S-Sätze R: 28-52/53 S: 28-36/37/39-45-61
LD50	15 mg·kg−1 (Maus p.o.) [1][3][4] 0,357 mg·kg−1 (Mensch, oral, LDLo) [3][5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Picrotoxin, auch als Cocculin bekannt, ist der Name für ein äquimolares Gemisch aus zwei natürlich vorkommenden chemischen Verbindungen: Picrotoxinin, C₁₅H₁₆O₆ und Picrotin^[2], C₁₅H₁₈O₇, beides Sesquiterpenlactone aus der Scheinmyrte. Picrotoxin wurde erstmals 1812 von Boullay aus den Früchten („Kokkelskörner“) der Pflanze isoliert.

Der Bestandteil Picrotin unterscheidet sich vom Picrotoxinin nur darin, dass in der Struktur die Doppelbindung der Isoprenylgruppe hydratisiert ist, das heißt statt eines Isoprenyl- ein 2-Hydroxyisopropylrest vorliegt. Im Gegensatz zum ungiftigen Picrotin ist Picrotoxinin hochgiftig; die letale Dosis für einen Menschen beträgt etwa 20–25 mg.^[2][5] Beim Menschen erzeugten nichtletale Mengen Erregung, Schläfrigkeit und Veränderungen im Magen-Darm-Trakt,^[5] bei Tieren wie Mäusen ebenfalls Erregung, Krämpfe und Auswirkungen auf das Größenwachstum.^[4]

Picrotoxinin wirkt als kompetitiver GABA_A-Rezeptor-Antagonist. Da GABA (γ-Aminobuttersäure) ein inhibitorischer Neurotransmitter ist, hat Picrotoxinin einen stimulativen Effekt. Picrotoxin wurde früher als Antidot bei Barbituratvergiftung benutzt. Eine neue Behandlungsmöglichkeit des Morbus Menière benutzt Picrotoxin.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Picrotoxin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. April 2011.
2. ↑ ^{a b c} Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
3. ↑ ^{a b c} Picrotoxin bei ChemIDplus
4. ↑ ^{a b} Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Vol. 128, Pg. 176, 1960.
5. ↑ ^{a b c} Toxicology of Drugs and Chemicals, Deichmann, W.B., New York, Academic Press, Inc., 1969, S. 476.
6. ↑ Thieme-connect: Picrotoxin als Therapeutikum bei M. Menière?..

Literatur

• L. Dupont, O. Dideberg, J. Lamotte-Brasseur et L. Angenot: Structure cristalline et moléculaire de la picrotoxine, C₁₅H₁₆O₆.C₁₅H₁₈O₇. In: Acta Cryst.. B32, 1976, S. 2987–2993. doi:10.1107/S0567740876009424. Abgerufen am 19. Mai 2009. (in Französisch)

Weblinks

• TCDB: Picrotoxin

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