Phoxim

Strukturformel
Gemisch aus (E)-Phoxim (links) und (Z)-Phoxim (rechts)
Allgemeines
Name	Phoxim
Andere Namen	O-(2-Cyanobenzylidenamino)- O,O-diethylthiophosphat O,O-Diethyl-O-(alpha- cyanobenzylidenamino)monothiophosphat (Diethoxythiophosphoryloxyimino) phenylacetonitril
Summenformel	C12H15N2O3PS
CAS-Nummer	14816-18-3
PubChem	9570290
Kurzbeschreibung	gelbe bis rötliche Flüssigkeit [1]
Eigenschaften
Molare Masse	298,30 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,18 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	6,1 °C[1]
Siedepunkt	Zersetzung beim Erhitzen[1]
Dampfdruck	2,1 mPa bei 20°C [1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (7 mg·l−1 bei 20°C) [1] gut löslich in vielen organischen Lösungsmitteln [2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Achtung H- und P-Sätze H: 361f-302-317-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​280-​501 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 22-43-62-50/53 S: (2)-36/37-46-60-61
LD50	> 2 g·kg−1 (Ratte akut-p.o.) [5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Phoxim ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester, die vor allem in der Veterinärmedizin und beim Holzschutz als Insektizid und Akarizid eingesetzt wird. Sie liegt in Form einer gelben bis rötlichen Flüssigkeit vor.

Geschichte

Phoxim wurde 1968 von Bayer unter dem Namen Baythion^® auf den Markt gebracht. Die Zulassung von Pflanzenschutzmitteln, die Phoxim enthalten, wurde in Europa am 21. Juni 2007 widerrufen.^[6]

Wirkprinzip

Die Wirkung als Kontakt-, Fraß- und Atemgift beruht nach metabolischer Desulfurierung zum Phosphorsäureester auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.^[5] Die beiden Stereoisomere des Phoxims besitzen eine unterschiedlich starke Wirkung als Insektizid. Dabei wirkt das cis-Isomer – gemessen als KT50-Wert – sowohl als Kontakt- als auch als Fraßgift schneller auf Organismen wie Stubenfliegen oder die Larven von Gemeiner Stechmücke und dem Eulenfalter Mythimna separata als das trans-Isomer. Die Stereoselektivität ist je nach Art unterschiedlich stark ausgeprägt; besonders ausgeprägt ist sie bei Stechmückenlarven.^[7]

Nachweis

Eine akute Vergiftung kann durch Cholinesterasebestimmung oder Gaschromatographie nachgewiesen werden. Die zulässigen Höchstmengen in Tee und Getreide sowie in anderen pflanzlichen Lebensmitteln betragen nach der Rückstands-Höchstmengenverordnung zwischen 0,1 mg/kg und 0,05 mg/kg.^[5]

Handelsnamen

• Baythion^®
• Sebacil^®
• Valexon^®

Siehe auch

• Phoximmethyl C₁₀H₁₁N₂O₃PS, CAS: 14816-16-1
• Chlorphoxim C₁₂H₁₄ClN₂O₃PS, CAS: 14816-20-7
• Dichlorvos
• Parathion

Literatur

• Bericht des Committee for veterinary medicinal products über Phoxim (PDF-Datei; englisch, 40 kB)

Weblinks

• Datenblatt 1 der WHO (englisch)
• Datenblatt 2 der WHO (englisch)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 14816-18-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Datenblatt beim Institut für Veterinärpharmakologie und -toxikologie
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 14816-18-3 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Datenblatt Phoxim bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. April 2011.
5. ↑ ^{a b c} Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Phoxim im Römpp Online. Version 3.14. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2011, abgerufen am 5. März 2011.
6. ↑ ENTSCHEIDUNG DER KOMMISSION vom 21. Juni 2007 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG.
7. ↑ Wang Wenli et. al.: Steroselecivity in Insecticidal Activities of Geometric Isomers of Phoxim. In: Pesticides. 1998, 37, 9, S. 20–21 (Abstract).