Phenylessigsäuremethylester

Phenylessigsäuremethylester
Strukturformel
Struktur von Phenylessigsäuremethylester
Allgemeines
Name Phenylessigsäuremethylester
Andere Namen
  • Methyl α-toluat
  • Methyl-phenylacetat
Summenformel C9H10O2
CAS-Nummer 101-41-7
PubChem 7559
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 150,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,07 g·cm−3 (20 °C)[1]

Siedepunkt

217–219 °C[1]

Dampfdruck

17 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,503 bei 20°C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
EUH: keine EUH-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 38
S: 37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phenylessigsäuremethylester ist der Ester der Phenylessigsäure mit Methanol. Der Siedepunkt des angenehm nach Honig riechenden Esters liegt bei 218 °C.

Inhaltsverzeichnis

Darstellung

Die Synthese von Phenylessigsäuremethylester gelingt über die Veresterung von Phenylessigsäure. Die Veresterung kann auf verschiedenen Wegen geführt werden. Hierzu zählen die saure alkoholische Veresterung mit Methanol und Salzsäure (HCl)[3]

\mathrm{Ph{-}CH_2{-}COOH\ +\ CH_3OH\ \xrightarrow {HCl}\ \ Ph{-}CH_2{-}COOCH_3\ +\ H_2O}
Ph = Phenyl

die Veresterung des Säurechlorids der Phenylessigsäure mit Methanol[4]

\mathrm{Ph{-}CH_2{-}COCl\ +\ CH_3OH\ \xrightarrow {LS}\ \ Ph{-}CH_2{-}COOCH_3\ +\ HCl}
Ph = Phenyl, LS = Lewis-Säure

sowie die Oxidation von Benzylchlorid[5]

Verwendung

Phenylessigsäuremethylester wird zur Herstellung von Parfüm und Aromen (Honigaroma) verwendet.

Einzelnachweise

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 101-41-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt Methyl phenylacetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. April 2011.
  3. B. Radziszewski: Ueber einige Derivate der Phenylessigsäure, in: Chemische Berichte, 1969, 2, S. 207–210; doi:10.1002/cber.18690020198.
  4. R. A. Aitken, M. C. Bibby, P. A. Cooper, J. A. Double, A. L. Laws, R. B. Ritchie, D. W. J. Wilson: Synthesis and Antitumour Activity of New Derivatives of Flavone-8-acetic Acid (FAA). Part 4: Variation of the Basic Structure, in: Archiv der Pharmazie, 2000, 333, S. 181–188; doi:10.1002/1521-4184(20006)333:6<181::AID-ARDP181>3.0.CO;2-O.
  5. K. Ogura, N. Yahata, K. Hashizume, K. Tsuyama, K. Takahashi, H. Iida: Utilization of Methylthiomethyl p-toluyl sulfone in organic synthesis, in: Chemistry Letters, 1983, 12, S. 767–770.

Weblinks


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