Phenmedipham

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenmedipham
Andere Namen	Methyl-3-(3-methylcarbaniloyloxy)carbanilat
Summenformel	C16H16N2O4
CAS-Nummer	13684-63-4
Kurzbeschreibung	geruchloser, farbloser, brennbarer Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	300,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,25–0,3 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	143–144 °C [1]
Siedepunkt	Zersetzung bei >200 °C [2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (4,7 mg·l−1) [1] löslich in polaren organischen Lösungsmitteln [2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Achtung H- und P-Sätze H: 410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​501 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Umwelt- gefährlich (N) R- und S-Sätze R: 50/53 S: 60-61
LD50	>8000 mg·kg−1 (oral, Ratte) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Phenmedipham ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbanilate bzw. Biscarbamate, welches als Herbizid verwendet wird. Sie liegt in Form eines farb- und geruchlosen Pulvers vor.

Geschichte

Phenmedipham wurde auf Antrag der Schering AG 1970 in den USA zugelassen. Dort werden jährlich etwa 100 Tonnen eingesetzt.^[5]

Gewinnung und Darstellung

Phenmedipham kann aus dem Vorprodukt Methylanilin gewonnen werden.

Verwendung

Phenmedipham wird als selektives Herbizid eingesetzt, welches über die Blätter der Pflanzen aufgenommen wird. Besonders häufig wird es zur Nachlaufkontrolle breitblättriger einjähriger Unkräuter in Rüben (Zucker- und Futterrüben, Rote Bete), Spinat und Erdbeeren eingesetzt. Es wirkt durch Einwirkung auf den Elektronentransport bei der Photosynthese.^[2]. Es spaltet sich im Boden durch Hydrolyse und mikrobiell schnell in MHPC und 3-Methylanilin.^[6]

Als Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln ist Phenmedipham in Deutschland, Österreich und der Schweiz zugelassen.^[7]

Siehe auch

• Desmedipham
• Phenmedipham methyl
• Phenmedipham ethyl
• Phenisopham
• Chlorpropham
• Carbasulam

Weblinks

• Purification and Properties of an Arthrobacter oxydans P52 Carbamate Hydrolase Specific for the Herbicide Phenmedipham and Nucleotide Sequence of the Corresponding Gene (PDF-Datei; 1,66 MB)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 13684-63-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2.2.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d} Datenblattt bei Kingtai chemicals
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 13684-63-4 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Datenblatt Phenmedipham bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011.
5. ↑ Datenblatt der US Environmental Protection Agency (englisch)
6. ↑ Datenblatt des Mittels Betanal PDF; 1,65 MB)
7. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 2. Januar 2009