Permethrin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Permethrin
Andere Namen	Permitrin 3-(2,2-Dichloroethenyl)- 2,2-dimethylcyclopropancarboxylsäure- (3-phenoxyphenyl)methylester
Summenformel	C21H20Cl2O3
CAS-Nummer	52645-53-1
ATC-Code	P03AC04
Kurzbeschreibung	hellbrauner Feststoff[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antiparasitäres Mittel (Externa)
Verschreibungspflichtig: Ja (teilweise)
Eigenschaften
Molare Masse	391,3 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,19–1,27 g·cm−3 (20 °C) [1]
Schmelzpunkt	34–35 °C [1]
Siedepunkt	> 290 °C [1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser (0,2 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Achtung H- und P-Sätze H: 332-302-317-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​280-​501 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 20/22-43-50/53 S: (2)-13-24-36/37/39-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Permethrin ist ein Insektizid und Akarizid aus der Gruppe der Pyrethroide. Es wirkt als Kontakt- und Fraßgift, sein Wirkungsspektrum ist sehr breit. Permethrin wurde von der britischen National Research Development Corporation entwickelt und ist seit etwa 1977 im Handel. Es ist ein Typ I - Pyrethroid, hat also keine Cyano-3-phenoxybenzyl-Gruppe.

Verwendung

Medizin

Beim Menschen wirkt Permethrin gegen ausgewachsene Läuse und ihre Nissen. Es gilt als besser verträglich als natürliche Pyrethrum-Extrakte oder Lindan-haltige Präparate.^[4] Bei einer Studie in Dänemark^[5] waren jedoch die meisten Läuse resistent gegen Malathion und Permethrin.

Seit 2004 ist Permethrin auch in Deutschland als Mittel gegen die Krätze (Scabies) zugelassen. Hier gilt es als wirksamer und verträglicher Wirkstoff.^[6]

Tiermedizin

Die Tiermedizin verwendet Permethrin als Wirkstoff in zahllosen Pudern, Sprays, Shampoos, Emulsionen und Lösungen. Sie dienen zur Bekämpfung von Läusen, Flöhen, Milben und Zecken. Richtig angewandt, werden damit zum Beispiel sämtliche Flöhe eines Tieres innerhalb einer Stunde abgetötet. Die Wirkung kann zwischen zwei Wochen und fünf Monaten anhalten.

Permethrinhaltige Produkte, die für Hunde gedacht sind, dürfen keinesfalls bei Katzen verwendet werden. Auf Katzen wirken sie sehr viel stärker toxisch, da diesen Tieren ein zum Abbau des Stoffes notwendiges Enzym fehlt. Typische Vergiftungssymptome durch Permethrin bei Katzen sind zentralnervöse Symptome wie Zittern, starker Speichelfluss, Krämpfe, Atemnot, aber auch Erbrechen, Durchfall sowie Fieber oder Untertemperatur. Versehentlich aufgetragene Lösung sollte sofort ausgewaschen und umgehend ein Tierarzt aufgesucht werden.

Permethrin kann auch in vorbeugend anzuwendenden Produkten (Ohrmarken, Halsbänder etc.) enthalten sein. Hier überwiegt seine abstoßende Wirkung auf Insekten, bei denen es einen Fuß-Rückzieh-Effekt auslöst.^[7]

Land- und Forstwirtschaft

In Deutschland und Österreich ist Permethrin nicht mehr als Pflanzenschutzmittel zugelassen. In der Schweiz wurden alle Zulassungen permethrinhaltiger Pflanzenschutzmittel beendet, so dass nur noch Restbestände während einer Übergangszeit aufgebraucht werden dürfen. Permethrin konnte dort im Forst zur Bekämpfung des Borkenkäfers an gefällten Bäumen verwendet werden. Außerdem wurde es gegen diverse tierische Schädlinge im Obst- und Gartenbau sowie an Schnittblumen und Topfpflanzen eingesetzt.^[8]

Holzschutz

Im Bauwesen wird Permethrin als vorbeugendes und/oder bekämpfendes Holzschutzmittel gegen holzzerstörende Insekten wie z.B. den Hausbockkäfer oder den Gewöhnlichen Nagekäfer verwendet.

Haushalt und sonstiges

Als Schutz vor Kleidermotten und dem Teppichkäfer wird Permethrin teilweise zum Ausrüsten von Wollteppichen verwendet. Mit dem Teppichabrieb gelangt es dann in den Hausstaub. Das BGVV konnte im Rahmen einer Studie kein gesundheitliches Risiko durch mit Permethrin ausgerüstete Teppiche erkennen.

Mit Permethrin imprägnierte Textilien sollen ihre Träger vor gefährlichen Insekten und Parasiten schützen. Bei Auslandseinsätzen der Bundeswehr tragen die Soldaten damit behandelte Uniformen.

Die Verwendung von mit Permethrin imprägnierten Moskitonetzen gilt als guter Schutz vor Malaria.

Wirkungsweise

Insekten nehmen Permethrin über die Körperoberfläche auf, es verteilt sich dann im ganzen Insektenkörper. Es ist ein Nervengift und führt dazu, dass sich die Na⁺-Kanäle der Nervenzellen nicht mehr schließen. Na⁺-Ionen strömen ungehindert in das Zellinnere hinein und es kommt zu unkontrollierbaren Nervenimpulsen. Dies führt zunächst zu Erregungszuständen mit Krämpfen, dann zu Koordinationsstörungen und schließlich zu einer Lähmung. Das Insekt ist innerhalb weniger Minuten bewegungsunfähig, man spricht von einem „knock-down“-Effekt. Der Tod tritt erst nach einiger Zeit ein. Bei nicht ausreichender Dosis können viele der betroffenen Insekten Permethrin enzymatisch entgiften und erholen sich wieder. Durch Zusatz von Synergisten wie Piperonylbutoxid kann der enzymatische Abbau verhindert werden.

Toxikologie

Permethrin hat für Warmblüter nur eine geringe akute Toxizität, die LD₅₀ bei der Ratte beträgt über 4 g/kg Körpergewicht (orale Aufnahme). Es wird im Körper durch Hydrolyse rasch abgebaut. Die US-Umweltbehörde EPA hat Permethrin als möglicherweise krebserregend eingestuft. Im Tierversuch wirkte sich die Substanz nicht negativ auf den Verlauf von Schwangerschaften aus und verursachte keine Fehlbildungen beim Nachwuchs. Der Kontakt mit dem Stoff kann bei Menschen zu Juckreiz, Haarausfall und Allergien führen.

Umweltwirkungen

In der Umwelt wird Permethrin vor allem durch Sonnenlicht zersetzt. Im Boden bindet es an Tonminerale und Humusbestandteile, seine Halbwertszeit beträgt hier etwa 30 Tage. Auf den Oberflächen von Pflanzen beträgt die Halbwertszeit etwa 10 Tage. Für Vögel ist Permethrin nur gering giftig, für Fische ist es hingegen stark toxisch. Im Laborversuch ist Permethrin für Bienen sehr giftig. Im Freiland vermeiden die Bienen die Aufnahme, da es auf sie auch abstoßend (d.h. als Repellent) wirkt.

Handelsnamen

Monopräparate

InfectoPedicul (D), Infectoscab (D, A), Loxazol (CH)

Tiermedizin: Advantix (A), Defendog (CH), Duowin (A), exspot (CH, D), Permit (CH)

Kombinationspräparate

• mit Cypermethrin: Ardap (D), Contra Insect (D)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Permethrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Mai 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 52645-53-1 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Datenblatt Permethrin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011.
4. ↑ Richter, Müller-Stöver, Walter, Mehlhorn, Häussinger: Kopfläuse – Umgang mit einer wieder auflebenden Parasitose. Deutsches Ärzteblatt 102, 9. September 2005, S. A-2395
5. ↑ M. Kristensen et al.: Survey of permethrin and malathion resistance in human head lice populations from Denmark. J Med Entomol. 43/3/2006. S. 533–8. PMID 16739412
6. ↑ Haustein, Paasch: Krätze weiterhin verbreitet: Endemien in Pflegeheimen erfordern konsequente Synchronbehandlung. Deutsches Ärzteblatt 102, 10. Januar 2005, S. A-45
7. ↑ vetpharm Uni Zürich: Permethrin in der Tiermedizin
8. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 3. Januar 2009

Weblinks

• Informationsblatt der US-Umweltbehörde EPA (englisch) (PDF-Datei; 373 kB)

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